路易斯酸催化β，γ-不饱和二酮与β-萘酚化合物的串联环化反应构筑官能化的4H-色烯化合物的研究
发布时间：2021-02-17 13:07
色烯又称苯并吡喃,是一类重要的双环类化合物。色烯类衍生物常含有2H-色烯和4H-色烯两种基本骨架结构的化合物广泛存在于天然产物和药物中。因为其独特的结构和药理活性,所以4H-色烯衍生物常用作抗氧化剂、抗菌消炎药、抗病毒药物、抗结核病及抗癌症药物。因此高效合成含有4H-色烯骨架单元的化合物得到越来越多的科研工作者的青睐。通过查阅大量文献可知,合成含有4H-色烯类的化合物的方法有许多,但是合成含有羰基基团的4H-色烯类衍生物鲜有报道。β,γ-不饱和二酮不仅含有两个羰基基团而且含有不饱和双键的独特结构,使其具多个反应活性位点,是一种构建多环化合物的重要的原料。萘酚类化合物是一类含有酚羟基的双苯环的化合物,其中这种独特的大共轭结构使其有较大的极性和较高的反应活性。基于以上发现,本文主要研究以路易斯酸催化β,γ-不饱和二酮与β-萘酚化合物的串联环化反应构筑官能化的4H-色烯化合物的研究。我们对反应的条件（催化剂、溶剂、碱的种类、温度及原料的配比）进行了考察后得到该反应的最优条件:β-萘酚1a化合物与β,γ-不饱和二酮2a化合物的配比为1:3,40%mol Sn（OTf）2作...
【文章来源】：内蒙古大学内蒙古自治区 211工程院校
【文章页数】：113 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
HA14-1的化学结构
内蒙古大学研究生毕业论文1第一章绪论1.1引言色烯又称苯并吡喃，是一类重要的双环类化合物。色烯类衍生物常含有2H-色烯和4H-色烯两种基本骨架，其结构广泛存在于天然产物和药物中。因为其独特的结构和药理活性，所以4H-色烯衍生物常用作抗氧化剂、抗菌消炎药、抗病毒药物、抗结核病药物、细胞凋亡诱导剂、抗HIV病毒药物、雌激素受体调节剂及抗癌症药物[1-21]。例如HA14-1(图1-1)是一种诱导肿瘤细胞凋亡的诱导剂[22,23]，可以有效地使细胞凋亡。Rhodomyrtone(图1-2)是从桃金娘叶中分离出来具有抗菌活性的化合物[24-26]。对金色葡萄球菌有很好的抑制活性。图1-1HA14-1的化学结构图1-2Rhodomyrtone的化学结构化合物A是从泰国某种野生葛根中提取分离出来的植物雌性激素。泰国当地人民食用野生葛根的历史已经有近百年的历史，当地人民称野生葛根为“青春之泉”。因为它可以用来缓解皮肤皱纹、治疗白内障、缓解记忆衰退和改善睡眠质量。并且野生葛根具有促进毛发生长和改善血液循环等功能。近年来，它也被广泛用于改善女性衰老，治疗骨质疏松以及缓解女性雌激素减少和缓解更年期症状等情况[27]。化合物B也具有良好的抗肿瘤活性[28,29](图1-3)。多位科学家[30-40]曾报道4H-色烯类化合物能够有效的抑制蛋白的聚合，对诱导细胞凋亡具有重要作用。
含有4H-色烯的基
【参考文献】：
期刊论文
[1]Bi（OTf）3-catalyzed tandem reaction of naphthols with β,γ-unsaturated a-ketoesters.Efficient synthesis of functionalized 4H-chromenes[J]. Hui-Jing Li,Dong-Hui Luo,Qin-Xi Wu,Chun-Yang Dai,Zhi-Lun Shen,Yan-Chao Wu. Chinese Chemical Letters. 2014(09)
硕士论文
[1]基于硫代酰胺和对亚甲基苯醌合成4H-色烯衍生物的反应研究[D]. 崔涛.青岛科技大学 2018
[2]2-氨基-3-杂环取代色烯衍生物的合成研究[D]. 颜浩浩.北京理工大学 2016
本文编号：3038030
【文章来源】：内蒙古大学内蒙古自治区 211工程院校
【文章页数】：113 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
HA14-1的化学结构
内蒙古大学研究生毕业论文1第一章绪论1.1引言色烯又称苯并吡喃，是一类重要的双环类化合物。色烯类衍生物常含有2H-色烯和4H-色烯两种基本骨架，其结构广泛存在于天然产物和药物中。因为其独特的结构和药理活性，所以4H-色烯衍生物常用作抗氧化剂、抗菌消炎药、抗病毒药物、抗结核病药物、细胞凋亡诱导剂、抗HIV病毒药物、雌激素受体调节剂及抗癌症药物[1-21]。例如HA14-1(图1-1)是一种诱导肿瘤细胞凋亡的诱导剂[22,23]，可以有效地使细胞凋亡。Rhodomyrtone(图1-2)是从桃金娘叶中分离出来具有抗菌活性的化合物[24-26]。对金色葡萄球菌有很好的抑制活性。图1-1HA14-1的化学结构图1-2Rhodomyrtone的化学结构化合物A是从泰国某种野生葛根中提取分离出来的植物雌性激素。泰国当地人民食用野生葛根的历史已经有近百年的历史，当地人民称野生葛根为“青春之泉”。因为它可以用来缓解皮肤皱纹、治疗白内障、缓解记忆衰退和改善睡眠质量。并且野生葛根具有促进毛发生长和改善血液循环等功能。近年来，它也被广泛用于改善女性衰老，治疗骨质疏松以及缓解女性雌激素减少和缓解更年期症状等情况[27]。化合物B也具有良好的抗肿瘤活性[28,29](图1-3)。多位科学家[30-40]曾报道4H-色烯类化合物能够有效的抑制蛋白的聚合，对诱导细胞凋亡具有重要作用。
含有4H-色烯的基
【参考文献】：
期刊论文
[1]Bi（OTf）3-catalyzed tandem reaction of naphthols with β,γ-unsaturated a-ketoesters.Efficient synthesis of functionalized 4H-chromenes[J]. Hui-Jing Li,Dong-Hui Luo,Qin-Xi Wu,Chun-Yang Dai,Zhi-Lun Shen,Yan-Chao Wu. Chinese Chemical Letters. 2014(09)
硕士论文
[1]基于硫代酰胺和对亚甲基苯醌合成4H-色烯衍生物的反应研究[D]. 崔涛.青岛科技大学 2018
[2]2-氨基-3-杂环取代色烯衍生物的合成研究[D]. 颜浩浩.北京理工大学 2016
本文编号：3038030
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3038030.html
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