基于吲哚C-H功能化构建C-C键的反应研究

发布时间：2021-02-25 03:50

　　吲哚衍生物在自然界当中的存在是相当广泛的,比如茉莉花、水仙花、香罗兰当中都存在吲哚衍生物。而吲哚衍生物对人类的生活也是极具利用价值。比如除了可以制作香精香料也是添加吲哚衍生物用来提高其使用价值,在医学药物方面也具有很高的价值。虽然吲哚衍生物在自然界中分布广泛,不过要想将其投入到工业生产中仅仅只靠从自然界当中提取是非常困难的,所以化学家提出了许多合成吲哚衍生物的方法。 

【文章来源】：当代化工研究. 2020,(16)

【文章页数】：2 页

【部分图文】：

7-羟基吲哚衍生物的合成

以1,3-双亲核的烯胺酮和1,2-双亲电的苊醌为原料生成7-酯基吲哚衍生物。这个反应的反应原理与7-羟基吲哚衍生物的合成的原理相同,不过这个反应的反应温度是在150℃下进行。温度不同会影响最终底物即7-羟基吲哚衍生物与催化剂即乙酸酐的活性,使其在发生了水解反应、烃化反应、重排反应生成了7-羟基吲哚衍生物之后,生成的7-羟基吲哚衍生物还会与乙酸酐进一步发生反应,使乙酸酐作为进攻试剂进攻7-羟基吲哚衍生物发生C-烃化反应生成7-酯基吲哚衍生物。图2便是反应的大致流程。(3)芳构化吲哚衍生物的合成

以1,3-双亲核的烯胺酮和1,2-双亲电的苊醌为原料生成芳构化吲哚衍生物。这个反应的原理与7-羟基吲哚衍生物的合成的原理相似,这两个反应的反应条件都相同,但是不同的是1,3-双亲核的烯胺酮中,R1、R2、为氢原子,而R3为甲基。这样使1,3-双亲核的烯胺酮和1,2-双亲电的苊醌在发生了水解反应与烃化反应之后,因为其电负性的不同,发生了不同的重排反应。在这个结构当中,虽然甲基是给电子基团,但是在与苯环相连的同时会产生共轭效应,所以此时是生成较稳定的芳构化吲哚衍生物。图3便是反应的大致流程。(4)4-酯基吲哚衍生物的合成

【参考文献】：
期刊论文
[1]新型吲哚衍生物及其抗病毒活性研究进展[J]. 李国庆,宋莉娜,李国辉.  沈阳药科大学学报. 2019(05)

博士论文
[1]基于吲哚C-H功能化构建C-C键的反应研究[D]. 陈善平.湘潭大学 2018



本文编号：3050396