相转移催化氧化酮羟化反应合成两种甾体药物

发布时间：2021-03-02 18:47

　　以含有17（20）甾体烯烃（1a和2a）为研究对象,对比考察了不同氧化体系以及含有过氧硫酸盐的均相和非均相溶液体系的氧化效果,设计了一种n-Bu₄NHSO₄/CH₂Cl₂/H₂O相转移催化RuCl₃/Oxone氧化酮羟化反应体系,制备得到17α-羟孕酮（1）和醋酸去氧皮质酮（2）两种甾体药物,收率分别达到69%和60%。该双相溶剂体系避免了水和酸性离子对反应的影响,具有步骤简单,副产物少的特点,适用于甾体激素药物α-羟基酮侧链的引入和合成。 

【文章来源】：化学研究与应用. 2020,32(02)北大核心

【文章页数】：6 页

【文章目录】：
1 实验部分
    1.1 仪器与试剂
    1.2 合成
        1.2.1 n-Bu4NHSO4/CH2Cl2/H2O相转移催化RuCl3/Oxone氧化酮羟化反应体系
        1.2.2 m-CPBA/NaHCO3/CH2Cl2氧化反应体系
        1.2.3 RuCl3/Oxone/NaHCO3氧化反应体系
2 结果与讨论
    2.1 不同氧化体系对甾体烯烃的氧化比较
    2.2 过氧硫酸盐的氧化体系优化
    2.3 反应机理分析
3 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]以雄烯二酮为原料合成醋酸可的松的两种路线比较[J]. 冯书晓,杨春梅.  合成化学. 2018(06)
[2]Synthesis and Crystal Structure of a Novel 14,20-Annulated Pentacyclic Steroid 17（S）-Methyl-13β-hydroxyl-14（R）,20（S）-epoxy-pregn-4-en-3-one[J]. 冯书晓,梁政勇,章亚东.  结构化学. 2015(01)
[3]多羰基甾体化合物的区域和立体选择性还原(英文)[J]. 黄燕敏,崔建国,黄立梁,甘春芳,范建春.  化学研究与应用. 2009(10)
[4]甾体C22,23-双键四氧化锇氧化 （英文）[J]. 李良,张洪彬,戴晓畅,赵静峰,胡玮.  化学研究与应用. 1999(05)



本文编号：3059759