三氮唑吡啶盐的设计合成、表征及性质研究

发布时间：2021-03-02 19:02

　　吡啶盐是一类重要的六元氮杂环化合物,其自身特殊的物理化学性质,如芳香性、碱性、亲电子效应,使吡啶盐类化合物不仅是重要的有机合成中间体,而且在非线性光学材料、光敏材料、抗菌剂、基因传送剂和酶抑制剂等领域展现广阔应用前景。因此新型吡啶盐的设计合成及其应用一直是化学、化工和材料领域的研究热点。三氮唑是一类五元环多氮分子,具有良好的反应活性,可作为有机合成中间体,与其他结构构成共轭体系,增加整个分子荧光性质和功能性。目前尚未见三氮唑吡啶盐类化合物的报道。本论文设计合成了一系列三氮唑吡啶盐,对其结构和基本光物理性质进行了研究,揭示了其对阴离子识别的性能和机理;研究了三氮唑吡啶盐在合成新型有机共轭荧光分子中的应用。主要内容如下:（1）三氮唑吡啶盐的合成、表征及光物理性质研究。以多苯基取代吡喃盐和3-氨基-1,2,4-三氮唑为原料,合成了3种α位单取代吡啶盐3a³c和4种α位双取代吡啶盐3d³g,通过¹H NMR、¹³C NMR、MS和单晶X-射线衍射等表征手段确定了产物的分子结构。并对分子前线轨道进行了研究,化... 

【文章来源】：大连理工大学辽宁省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：78 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
1 绪论
    1.1 吡啶盐概述
    1.2 吡啶盐及其衍生物的合成方法
2反应">        1.2.1 SN₂反应
        1.2.2 Mitsunobu反应
        1.2.3 Zincke’s反应
        1.2.4 吡喃盐和伯胺反应合成吡啶盐
        1.2.5 其它方法合成吡啶盐
    1.3 阴离子识别研究进展
        1.3.1 阴离子识别的重要性
        1.3.2 阴离子的识别方式
        1.3.3 基于氢键作用的阴离子识别主体分子
        1.3.4 基于吡啶盐的阴离子识别主体分子
    1.4 光环化反应研究进展
        1.4.1 光环化反应简介
        1.4.2 基于吡啶盐的光环化反应研究
    1.5 本论文研究内容及意义
2 三氮唑吡啶盐的合成及光物理性质研究
    2.1 试剂和仪器
        2.1.1 实验仪器
        2.1.2 试剂与药品
    2.2 三氮唑吡啶盐的合成与表征
        2.2.1 三氮唑吡啶盐的合成
        2.2.2 三氮唑吡啶盐的表征
        2.2.3 三氮唑吡啶盐3a、3b、3d的晶体结构
    2.3 三氮唑吡啶盐的光物理性质研究
        2.3.1 液体发光和固体发光
        2.3.2 溶剂对发光性质的影响
        2.3.3 聚集态发光性质研究
    2.4 分子前线轨道计算
    2.5 本章小结
3 三氮唑吡啶盐的阴离子识别研究
    3.1 试剂与仪器
        3.1.1 实验仪器
        3.1.2 试剂与药品
    3.2 阴离子识别测试方法
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 3f～3g阴离子识别的选择性
        3.3.2 3f～3g阴离子识别的灵敏性
        3.3.3 3f～3g阴离子识别的抗干扰性
    3.4 阴离子识别的机理研究
    3.5 本章小结
4 三氮唑吡啶盐的光环化反应研究
    4.1 试剂与仪器
        4.1.1 实验仪器
        4.1.2 试剂与药品
    4.2 光环化反应讨论
        4.2.1 3a～3g光照下的光谱变化
        4.2.2 溶剂对光环化反应的影响
        4.2.3 3a～3c光环化产物结构分析
    4.3 光环化产物4a和4b的合成与表征
        4.3.1 4a和4b的合成
        4.3.2 4a和4b的表征
    4.4 4a和4b的光物理性质研究
        4.4.1 3a和4a、3b和4b的光谱比较
        4.4.2 溶剂对4a和4b发光性质的影响
        4.4.3 4a和4b的分子前线轨道计算
    4.5 本章小结
结论
参考文献
附录A 化合物单晶数据
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]基于氢键的阴离子识别主体分子的研究进展[J]. 李勇军,刘辉彪,李玉良.  无机化学学报. 2015(09)
[2]微波辐射无溶剂条件下快速合成2,4,6-三芳基吡啶四氟硼酸盐[J]. 王勇,赫庆鹏,李满林,许小晶,尹汉东.  有机化学. 2008(04)
[3]有机吡啶盐分子在非线性光学领域中的应用[J]. 孟凡青,许东.  功能材料. 2000(04)



本文编号：3059778