以单质硫为硫源的含硫类杂环生成反应研究

发布时间：2021-03-07 16:39

　　杂环化合物由于其独特的生物活性而广泛分布于药物和天然产物中。其中,含氮且含硫杂环化合物更是具有丰富的药理活性,如噻唑和噻嗪都具有抗精神病,抗肿瘤,抗菌,抗真菌等活性。除此之外,苯并噻唑衍生物也经常出现在功能分子,药物和许多其他生物活性产品中。由于它们的广泛应用,N、S-杂环合成方法的发展引起了科研工作者的极大兴趣并且取得了长足的进展。即便如此,采用简单易得的原料在无过渡金属催化下多组分反应构建含氮含硫化合物在有机合成中仍然具有重要的意义。本论文开展了以单质硫为硫源,在无金属参与下利用简单易得的化合物多组分反应构建一系列2-取代苯（萘）并噻唑,多取代噻唑及1,4-苯并噻嗪类化合物的反应研究,为构建含氮含硫杂环提供了环境友好的新途径。主要内容如下:1、发展了一种在无金属条件下由芳香胺,单质硫和芳基乙炔或苯乙烯合成2-取代苯并噻唑的新方法。该方法底物适用范围广,能以相当可观的收率得到目标产物,其中碘化铵的添加显著提高了反应产率,廉价稳定的单质硫作为硫源以及有效的氧化剂,提供了一种从容易获得的起始原料制备2-取代苯（萘）并噻唑的简单方法。2、发展了一种由简单底物通过多组分反应一锅合成多取代噻唑... 

【文章来源】：湘潭大学湖南省

【文章页数】：122 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
        1.1.1 2-取代苯并噻唑及其衍生物的应用
        1.1.2 噻唑及其衍生物的应用
        1.1.3 1,4-苯并噻嗪及其衍生物的应用
    1.2 苯并噻唑类化合物的研究进展
        1.2.1 以2-氨基苯硫酚为原料的合成方法
        1.2.2 以邻卤代物为原料的合成方法
        1.2.3 其他合成方法
    1.3 噻唑类化合物的研究进展
        1.3.1 以硫代酰胺为原料的合成方法
        1.3.2 基于噻唑骨架的合成方法
        1.3.3 其他合成方法
    1.4 1,4-苯并噻嗪类化合物的研究进展
        1.4.1 以2-氨基苯硫酚为原料的合成方法
        1.4.2 其他合成方法
第二章 无金属条件下单质硫参与的2-取代苯并噻唑生成反应研究
    2.1 课题的提出
    2.2 反应条件的选择
        2.2.1 添加剂的选择
        2.2.2 溶剂的选择
        2.2.3 其他条件的选择
    2.3 反应底物的拓展
        2.3.1 取代的苯乙烯与2-萘胺的反应
        2.3.2 取代的苯乙炔与2-萘胺的反应
        2.3.3 取代的苯胺与苯乙烯的反应
    2.4 苯乙烯、芳胺和单质硫合成2-酰基苯并噻唑
    2.5 反应机理的探索
    2.6 实验部分
        2.6.1 测试仪器
        2.6.2 原料与试剂
        2.6.3 合成2-苄基萘并[2,1-d]噻唑的一般步骤
        2.6.4 合成苯并[d]噻唑-2-基（苯基）甲酮的一般步骤
        2.6.5 产物结构的表征
    2.7 本章小结
第三章 无金属条件下单质硫参与的2,4,5-三取代噻唑生成反应研究
    3.1 课题的提出
    3.2 反应条件的选择
        3.2.1 氮源的选择
        3.2.2 溶剂的选择
        3.2.3 其他条件的选择
    3.3 反应底物的拓展
        3.3.1 取代的芳香酮、苯甲醛、碘化铵与单质硫的反应
        3.3.2 取代的芳香醛、苯乙酮、碘化铵与单质硫的反应
        3.3.3 取代的芳香醛、脂肪酮、碘化铵与单质硫的反应
    3.4 5-苄基噻唑的氧化
    3.5 反应机理的探索
    3.6 实验部分
        3.6.1 测试仪器
        3.6.2 原料与试剂
        3.6.3 合成5-苄基-2,4-二苯基噻唑的一般步骤
        3.6.4 合成（E）-2-苯基-5-丙基-4-苯乙烯基噻唑的一般步骤
        3.6.5 产物结构的表征
    3.7 本章小结
第四章 无金属条件下单质硫参与的1,4-苯并噻嗪生成反应研究
    4.1 课题的提出
    4.2 反应条件的选择
        4.2.1 催化剂的选择
        4.2.2 添加剂用量的选择
        4.2.3 溶剂的选择
        4.2.4 其他条件的选择
    4.3 反应底物的拓展
        4.3.1 取代的苯乙酮与苯胺、单质硫的反应
        4.3.2 取代的苯胺与苯乙酮、单质硫的反应
    4.4 反应机理的探索
    4.5 实验部分
        4.5.1 测试仪器
        4.5.2 原料与试剂
        4.5.3 合成（Z）-N,3-二苯基-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亚胺的一般步骤
        4.5.4 产物结构的表征
    4.6 本章小结
参考文献
致谢
附录A 化合物核磁谱图（部分）
攻读硕士学位期间发表论文情况



本文编号：3069452