罗丹明偶氮荧光探针的设计与合成

发布时间：2021-03-25 18:03

　　罗丹明荧光探针染料具有良好的光物理性质和独特的结构特性,使其在荧光探针领域具有广泛的应用。偶氮化合物具有一种性质,即光激发后-N=N-键周围的超快速构象变化可使与之相邻的荧光团的荧光猝灭。所以,罗丹明偶氮衍生物分子本身不发荧光,在遇到强还原性物质时偶氮双键被还原断裂,罗丹明螺环打开,分子恢复刚性共轭平面,产生颜色和荧光。近些年来,随着对荧光探针的性能要求越来越高,罗丹明顶环结构的氨基修饰逐渐引起关注。本论文以罗丹明110/B为母体,利用重氮化-偶合反应设计合成了两类罗丹明偶氮衍生物:罗丹明110/B-偶氮酚类衍生物、罗丹明110/B-偶氮苯胺类衍生物。通过紫外-可见吸收光谱与荧光发射光谱研究了这些衍生物的识别性能。研究表明这些罗丹明偶氮荧光探针对水合肼和pH有选择性响应,可以作为相应的识别探针。论文主要研究内容如下:1、利用间氨基酚、邻苯二甲酸酐和间二乙氨基苯酚在一定条件下反应制得罗丹明110/B。然后选用不同的芳香族化合物分别进行偶联反应得到五种罗丹明偶氮衍生物。利用质谱,氢谱和碳谱等方法对这些化合物结构进行表征。2、偶氮双键是一个经典的还原剂还原靶标。本文以偶氮双键被还原断裂,使罗... 

【文章来源】：福建师范大学福建省

【文章页数】：134 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图９偶氮类荧光探针９的响应机理??Ｆｉｇ?９?Ｒｅａｃｔｉｏｎ?ｍｅｃｈａｎｉｓｍ?ｏｆ?ａｚｏ?ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ?ｐｒｏｂｅ?９??

行活细胞染色，被广泛运用于生物体内检测。??２０１５年，２以叩［３７］等人开发了三种可逆双光子发光探针１２，它们利用醒／氢醌对??氧化还原的开关来选择性地检测缺氧，如图１２。由于光激发后蒽醌淬灭，探针１２??没有发光。在缺氧条件下用还原酶还原产生了双光子发光的钌（ＩＩ）氢蒽醌络合物，??因此产生了大量的荧光强度增强。这些探针非常适合于动态监测活细胞中的循环缺??氧。此外，探针可以方便地观察细胞肿瘤球体内部的低氧状态，并通过双光子发光??成像检测活体斑马鱼缺氧－复氧的周期。??Ｒ?］２＋?Ｒ?—１２＋??Ｐ?ｖｏ?０ｈｏｈｔ＞??ＲｕＬｉ?Ｒ?＝?Ｈ??ＲｕＬ２?Ｒ?＝?ＣＨ３??ＲｕＬ３?Ｒ?＝?ｃ（ｃｈ３）３??图１２金属有机配合物荧光探针１２的响应机理??Ｆｉｇ?１２?Ｒｅａｃｔｉｏｎ?ｍｅｃｈａｎｉｓｍ?ｏｆ?ｍｅｔａｌ?ｏｒｇａｎｉｃ?ｃｏｍｐｌｅｘ?ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ?ｐｒｏｂｅ?１２??２０１６年，ＷａｎｇＭ等人合成的钌（ＩＩ）蒽醌络合物，是一种功能强大的光学探针??８??

Ｆｉｇ?１３?Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ?ｆｏｒｍｕｌａ?ｏｆ?ｍｅｔａｌ?ｏｒｇａｎｉｃ?ｃｏｍｐｌｅｘ?ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ?ｐｒｏｂｅ?１３??２０１４年，以１１［３９］等人开发了探针１４可以选择性和可逆地检测体外和体内低氧状??态，如图１４。该探针由两个主要部分组成：用于检测低氧的氧指示剂［ＲＵ（ｄｐｐ）３］２＋Ｃｈ??和通过上转换过程提供激发［Ｒｕ（ｄｐｐ）３；Ｉ２＋Ｃｌ２的上转换纳米颗粒，研宄发现该传感器对??低氧区域的氧气检测具有很高的灵敏度。更重要的是，纳米传感器可用于活体肿瘤??细胞内的氧梯度成像。??、从处?Ａ／?Ｂｌｔｕ］ｂ：ｈｒ?‘?ｒ?（??．．．．．．．?ｎｎｒｔａｏｘｉａ??－ＡＷＨｒ－．?－??－??、ｍ４：、＝Ｖ、．ｕ４?陶?ＷＡ??Ｖ?Ｎ〇ｒ，Ｂ〇＂?Ｖ??＇Ｖｃａｋ?ｎｔｉｏｒｎｃｅｎｒｃ?Ｓｔｒｏｎｇ?ｆｉｙｏｍｃｆｎｃｅ??ｕｎｄｅｒ?ｏｉｙｇｅｎ－ｒｉｅｈ?ｔｏｎｄｉｔｋｍ?ｕｎｄｅｒ?ｃｏｎｄｉｔｉｏｒｔ??图１４金属有机配合物荧光探针１４的响应机理??Ｆｉｇ?１４?Ｒｅａｃｔｉｏｎ?ｍｅｃｈａｎｉｓｍ?ｏｆ?ｍｅｔａｌ?ｏｒｇａｎｉｃ?ｃｏｍｐｌｅｘ?ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ?ｐｒｏｂｅ?１４??９??

【参考文献】：
期刊论文
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本文编号：3100075