钒催化的吲哚酮化合物的合成反应研究

发布时间：2021-03-27 14:24

　　一直以来,吲哚酮化合物因其独特的生物活性被广泛应用于天然产物和生物医药的合成中,同时吲哚酮化合物自身的合成也受到广泛的关注。目前,吲哚酮化合物的合成主要集中在后过渡金属催化,例如:Fe,Ru,Pd,Ir,Cu等。而关于前过渡金属催化的研究却很少,因此发展新的前过渡金属催化体系尤为重要。本课题组致力于VB族金属有机化合物的合成及性能研究。钒作为第四周期第五副族元素,是过渡金属中含量第六丰富的元素。钒元素有着多种可变氧化态（-3至+5）。在已有文献报道中,有机钒化合物在烯烃氧化和聚合反应方面表现出了非常出色的催化性能。但在烯烃的官能团化方面研究却较少。本论文通过有机钒化合物催化甲基丙烯酰胺衍生物与高价碘化合物的反应成功实现了活化烯烃的烷基芳基化反应,并合成出了20个含季碳中心的吲哚酮化合物。本论文的主要研究内容如下:（1）钒催化α-β-不饱和酰胺系列衍生物与脂肪酸衍生的高价碘化合物反应,在最优反应条件下,得到20个含季碳中心的五元环吲哚酮化合物。（2）通过反应机理探索,发现反应过程经历了钒催化的脱羧-自由基加成-环化的步骤。（3）甲苯桥连的有机钒化合物的合成。（4）原料α-β-不饱和酰胺系... 

【文章来源】：河北师范大学河北省

【文章页数】：91 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

N-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶和原料2a核磁结果如图2.5所示，加入2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物后，核磁图显示产物中出

32图2.8图2.9竞争实验结果表明，在同一条件下，不同取代基引起的芳环电子效应对生成吲哚酮化合物的产率差异影响不大。也就是说该反应的进行不受取代基电子效应的影响。基于以上实验结果，我们推测可能的反应机理如图2.10所示：以醋酸碘苯和N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺的反应为例，醋酸碘苯与低价钒化合物之间通过发生单电子转

【参考文献】：
期刊论文
[1]钒类化合物生物活性的研究进展[J]. 唐世利,王晓英,车泓瑞,李金蕙,梁玲玲,苗延青,杨莉宁.  广州化工. 2019(22)
[2]吲哚类化合物抑菌活性研究进展[J]. 漆亚云,胡伟男,孟娇,陈洁,李文,朱梅,甘宜远,王贞超,欧阳贵平.  化学研究与应用. 2019(07)



本文编号：3103664