手性高烯丙基胺的合成及表征——一个微量不对称合成教学实验

发布时间：2021-04-09 15:15

　　描述了一个以立体化学中非对映选择性为知识重点,以无水无氧操作为操作重点的微量不对称合成实验。（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺在无水无氧环境中,经过锌参与的烯丙基化,在不同的溶剂、添加剂条件下以不同的选择性得到了一对非对映异构体,以较高的产率得到终产物。烷基化反应产物的非对映体比率（dr）通过1H与19FNMR以及手性HPLC确定。总体来说,这一实验所用试剂易得,反应条件温和,速率快,产率高;学生在学习无水无氧操作（Schlenk技术）的同时,还能够熟悉立体化学的基本概念,了解如何通过调节反应溶剂和添加剂实现立体化学结果的逆转,并掌握使用手性HPLC和NMR确定光学活性物质的dr值的方法。 

【文章来源】：大学化学. 2020,35(04)

【文章页数】：5 页

【部分图文】：

四组反应的NMR及手性HPLC谱图数据

本实验使用活化后的锌粉与烯丙基溴原位制备烯丙基锌试剂，在DMF与THF中分别对(R)-N-叔丁基亚磺酰亚胺进行加成，通过不同的机理生成非对映异构体，并通过加入添加剂LiCl对产物立体选择性地进行进一步调控。如图1所示。2.2 试剂或材料


本文编号：3127850