倍半萜类天然产物的全合成及全取代丙烯腈立体选择性合成新方法研究

发布时间：2021-04-13 13:55

　　本论文主要以倍半萜类化合物的全合成为研究目标。概述了沉香呋喃类（Agarofuran）倍半萜天然产物以及沉香吡喃类（Agaropyran）倍半萜天然产物白蚁醚（Evuncifer ether）的分离,结构和生物活性,并对此类天然产物的合成方法进行了综述。在对本小组的以桥氧酮模板合成倍半萜类天然产物的仿生合成策略的研究基础上,本论文将主要介绍所取得的两项进展:（1）以本课题组所发现的质子酸催化的重排反应为关键反应高效完成了桉烷类倍半萜类天然产物橐吾香附酮醇（Ligucyperonol）和?-山道年（?-Santonin）的全合成;（2）以桥氧酮模板的仿生合成策略为沉香呋喃（Agarofuran）和沉香吡喃（Agaropyran）骨架的构筑发展了一个全新高效的新方法。另外,本论文同时完成了富电子炔烃在Lewis酸Sc（OTf）₃催化下发生炔基氰基化,高效立体选择性地合成了全取代丙烯腈类化合物。 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：247 页

【学位级别】：博士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
缩略语简表
第一章 桉烷及桉烷内酯类和沉香呋喃及沉香吡喃类倍半萜天然产物的合成研究
    第一节 桉烷及桉烷内酯类倍半萜天然产物的合成研究
    第二节 沉香呋喃倍半萜天然产物全合成研究（综述）
        1.2.1 引言
        1.2.2 沉香呋喃倍半萜类天然产物合成研究
        1.2.3 本节小结
        1.2.4 结束语
    第三节 沉香吡喃倍半萜天然产物合成综述
        1.3.1 引言
        1.3.2 沉香吡喃倍半萜合成研究进展
        1.3.3 沉香吡喃C环四氢吡喃环构筑方式小结
        1.3.4 结束语
    参考文献
第二章 桉烷类天然产物橐吾香附酮醇（Ligucyperonol）和桉烷内酯类天然产物a-山道年（a-Santonin）的全合成研究
    2.1 桉烷类天然产物橐吾香附酮醇（Ligucyperonol）的全合成研究
        2.1.1 引言
        2.1.2 异常重排反应的发现
        2.1.3 异常重排反应的机理推测
        2.1.4 Ligucyperonol全合成策略
        2.1.5 异常重排反应的研究与Ligucyperonol合成
        2.1.6 本节小结
        2.1.7 实验部分
    2.2 a-山道年（Santonin）的全合成新方法研究
        2.2.1 引言
        2.2.2 倍半萜内酯a-山道年的合成进展概述
        2.2.3 合成策略
        2.2.4 结果与讨论
        2.2.5 本节小结
        2.2.6 实验部分
    2.3 参考文献
第三章 沉香呋喃和沉香吡喃倍半萜骨架构筑
    3.1 引言
    3.2 合成策略
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 C-1位羟基的引入及a,β-不饱和醛的制备
        3.3.2 a,β-不饱和醛的环氧化的选择性
        3.3.3 路线的调整
        3.3.4 羰基-烯反应（EneReaction）
        3.3.5 沉香呋喃和沉香吡喃骨架构筑
        3.3.6 合成路线小结
    3.4 本节小结
    3.5 展望
    3.6 实验部分
    3.7 参考文献
第四章 高效立体选择性合成全取代丙烯腈类化合物
    4.1 引言
    4.2 结果和讨论
    4.3 总结
    4.4 实验部分
    4.5 参考文献
附录
在学期间的研究成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]南蛇藤属植物化学成分研究进展[J]. 徐美珍.  中草药. 1997(08)
[2]国产沉香化学成分的研究 Ⅱ.白木香醇和去氢白木香醇的分离和结构[J]. 杨峻山,陈玉武.  药学学报. 1986(07)
[3]国产沉香化学成分的研究——Ⅰ.白木香酸和白木香醛的分离和结构测定[J]. 杨峻山,陈玉武.  药学学报. 1983(03)



本文编号：3135422