苯甲酰胺自由基加成/环化合成几类异喹啉二酮
发布时间：2021-04-21 06:30
含氮杂环异喹啉二酮是一类常见的有机分子构筑骨架,其广泛分布在天然产物及药物分子中潜在重要生理活性,在农业化学、医药学等领域中存在重要的应用价值。近年来,其合成方法研究是当前合成化学领域中的热点之一,其中廉价金属（如铜,铁）或者光催化介导的异喹啉二酮合成方法研究引起了众多有机化学家的关注。基于文献报道及本研究组前期发现,本论文发展了几类铜催化或可见光诱导的苯甲酰胺类化合物串联自由基环化合成异喹啉二酮及其衍生物的合成方法。研究的具体内容如下:第一部分工作,发展了一种廉价、“绿色”的铜/空气催化体系,并利用此体系催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂串联自由基环化,高区域选择性地合成了一系列7-叔烷基异喹啉二酮。此反应以烷基偶氮试剂产生的季烷基自由基为亲电偶联单元,通过苯甲酰胺串联发生的Heck类型插烯/环化/碳（叔）-碳键构建反应,间位选择性地合成了一系列异喹啉-1,3（2H,4H）二酮。此反应底物适应范围广,反应操作简单、原料易得。第二部分工作,利用同样的起始物苯甲酰胺,发展了1-位含氰基团取代的异喹啉二酮的合成方法。在此部分研究中,以烷基偶氮试剂为自由基源,以CuI作为催化剂,空气作为氧化剂,N-...
【文章来源】：吉首大学湖南省
【文章页数】：96 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 前言
1.1 异喹啉二酮的简介
1.2 异喹啉二酮合成方法的研究进展
1.2.1 烯烃胺基芳基化环化
1.2.2 烯烃叠氮芳基化环化
1.2.3 烯烃硝基芳基化环化
1.2.4 烯烃含氟基团芳基化环化
1.2.5 烯烃磺酰基芳基化环化
1.2.6 烯烃膦酰基芳基化环化
1.2.7 烷基脱羰偶联芳基化环化
1.2.8 一锅法芳基化环化
1.2.9 无金属催化芳基化环化
1.3 课题的意义及设计
第2章 烯烃串联自由基加成/环化/碳-碳偶联：合成7-叔烷基异喹啉二酮
2.1 引言
2.2 实验试剂和仪器
2.3 实验部分
2.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
2.3.2 合成7-位叔烷基取代异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
2.4 结果与讨论
2.4.1 反应条件探索
2.4.2 反应底物范围
2.4.3 反应机理
2.5 本章小结
第3章 苯甲酰胺与偶氮试剂自由基加成/环化合成 1-位含氰基团异喹啉二酮
3.1 引言
3.2 实验试剂和仪器
3.3 实验部分
3.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
3.3.2 合成1-位含氰基团异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
3.4 结果与讨论
3.4.1 反应条件探索
3.4.2 反应底物范围
3.4.3 反应机理
3.5 本章小结
第4章 可见光诱导烯烃自由基串联环化合成多氟烷基化异喹啉二酮
4.1 引言
4.2 实验试剂和仪器
4.3 实验部分
4.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
4.3.2 合成多氟烷基化异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
4.4 结果与讨论
4.4.1 反应条件探索
4.4.2 反应底物范围
4.4.3 反应机理
4.5 本章小结
第5章 目标产物的表征数据
5.1 第二章目标产物的表征数据（3a-3w）
5.2 第三章目标产物的表征数据（4a-4x）
5.5 第四章目标产物的表征数据（5a-5x）
结束语
致谢
参考文献
作者在学期间取得的学术成果
附录A 专业术语缩写对照表
1H NMR谱图">附录B 部分目标产物的1H NMR谱图
13C NMR谱图">附录C 部分目标产物的13C NMR谱图
19F NMR谱图">附录D 部分目标产物的19F NMR谱图
【参考文献】：
期刊论文
[1]Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole[J]. Shi Tang,Dong Zhou,Youlin Deng,Zhihao Li,You Yang,Jianguang He,Yingchun Wang. Science China Chemistry. 2015(04)
[2]自由基加成/关环反应合成1,3-二氢吲哚-2-酮的研究进展[J]. 买文鹏,王继涛,杨亮茹,袁金伟,毛璞,肖咏梅,屈凌波. 有机化学. 2014(10)
[3]经由三氟甲基自由基的三氟甲基化反应研究进展[J]. 王兮,张艳,王剑波. 中国科学:化学. 2012(10)
本文编号：3151249
【文章来源】：吉首大学湖南省
【文章页数】：96 页
【学位级别】：硕士
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摘要
ABSTRACT
第1章 前言
1.1 异喹啉二酮的简介
1.2 异喹啉二酮合成方法的研究进展
1.2.1 烯烃胺基芳基化环化
1.2.2 烯烃叠氮芳基化环化
1.2.3 烯烃硝基芳基化环化
1.2.4 烯烃含氟基团芳基化环化
1.2.5 烯烃磺酰基芳基化环化
1.2.6 烯烃膦酰基芳基化环化
1.2.7 烷基脱羰偶联芳基化环化
1.2.8 一锅法芳基化环化
1.2.9 无金属催化芳基化环化
1.3 课题的意义及设计
第2章 烯烃串联自由基加成/环化/碳-碳偶联：合成7-叔烷基异喹啉二酮
2.1 引言
2.2 实验试剂和仪器
2.3 实验部分
2.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
2.3.2 合成7-位叔烷基取代异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
2.4 结果与讨论
2.4.1 反应条件探索
2.4.2 反应底物范围
2.4.3 反应机理
2.5 本章小结
第3章 苯甲酰胺与偶氮试剂自由基加成/环化合成 1-位含氰基团异喹啉二酮
3.1 引言
3.2 实验试剂和仪器
3.3 实验部分
3.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
3.3.2 合成1-位含氰基团异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
3.4 结果与讨论
3.4.1 反应条件探索
3.4.2 反应底物范围
3.4.3 反应机理
3.5 本章小结
第4章 可见光诱导烯烃自由基串联环化合成多氟烷基化异喹啉二酮
4.1 引言
4.2 实验试剂和仪器
4.3 实验部分
4.3.1 底物N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺的合成步骤
4.3.2 合成多氟烷基化异喹啉二酮类目标产物的实验步骤
4.4 结果与讨论
4.4.1 反应条件探索
4.4.2 反应底物范围
4.4.3 反应机理
4.5 本章小结
第5章 目标产物的表征数据
5.1 第二章目标产物的表征数据（3a-3w）
5.2 第三章目标产物的表征数据（4a-4x）
5.5 第四章目标产物的表征数据（5a-5x）
结束语
致谢
参考文献
作者在学期间取得的学术成果
附录A 专业术语缩写对照表
1H NMR谱图">附录B 部分目标产物的1H NMR谱图
13C NMR谱图">附录C 部分目标产物的13C NMR谱图
19F NMR谱图">附录D 部分目标产物的19F NMR谱图
【参考文献】：
期刊论文
[1]Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole[J]. Shi Tang,Dong Zhou,Youlin Deng,Zhihao Li,You Yang,Jianguang He,Yingchun Wang. Science China Chemistry. 2015(04)
[2]自由基加成/关环反应合成1,3-二氢吲哚-2-酮的研究进展[J]. 买文鹏,王继涛,杨亮茹,袁金伟,毛璞,肖咏梅,屈凌波. 有机化学. 2014(10)
[3]经由三氟甲基自由基的三氟甲基化反应研究进展[J]. 王兮,张艳,王剑波. 中国科学:化学. 2012(10)
本文编号：3151249
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3151249.html
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