基于氧代吲哚结构的烯丙基化反应研究及其应用

发布时间：2021-05-16 08:38

　　含有异戊烯氧代吲哚骨架和含氧螺环氧代吲哚骨架广泛存在于天然产物以及活性分子中。由于这类骨架的重要性,近年来合成含有此类骨架的化合物引起了化学工作者的关注。本文以烯丙基型氧代吲哚化合物的区域选择性为研究重点,进一步合成天然产物以及构建新型杂环骨架:第一部分综述近年来吲哚烯丙基化反应研究方法并提出研究设想。第二部分发展了锌调控靛红亚胺的α-异戊烯化反应,该方法仅使用廉价易得试剂就以高产率、高区域选择性得到3-异戊烯-3-氨基氧代吲哚化合物,并可对该化合物进行环化、氧化反应。第三部分通过锌调控、三氯化铈催化3-苯乙酰基氧代吲哚与异戊烯溴反应得到3-异戊烯-3-亚苯乙酰基氧代吲哚化合物,并对该化合物进一步衍生化得到稠合的异戊烯吲哚杂环骨架。第四部分以上部分研究内容为基础,采用廉价易得的N-Bn靛红为起始原料,经羟醛缩合、脱水、[3,3]重排、肟化、贝克曼重排、酰胺水解、氨化等过程完成了天然产物（±）-debromoflustramine E的形式合成。第五部分以3-肉桂基-3-羟基氧代吲哚和2-羟基苯甲醛为原料,通过[4+2]环加成构建具稠合的螺四氢呋喃[3,2-c]苯并吡喃氧代吲哚骨架,为合... 

【文章来源】：江苏师范大学江苏省

【文章页数】：140 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 具有吲哚异戊烯骨架化合物的意义
        1.2.1 含有吲哚异戊烯骨架的吲哚生物碱的化合物
    1.3 具有3-氨基氧代吲哚骨架化合物的意义
        1.3.1 含有3-氨基氧代吲哚骨架的生物活性分子化合物
    1.4 合成吲哚C3位烯丙基型化合物的方法综述
        1.4.1 吲哚C3位烯丙基化反应的研究进展
    1.5 课题的提出
第二章 3-异戊烯-3-氨基氧代吲哚的合成
    2.1 引言
    2.2 研究背景和设计
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应路线设计
        2.3.2 反应条件筛选
        2.3.3 反应底物拓展
        2.3.4 合成应用
        2.3.5 可能的反应机理
        2.3.6 产物结构的确定
    2.4 本章小结
第三章 3-异戊烯基-3-亚苯乙酰基氧代吲哚的合成
    3.1 引言
    3.2 研究背景和设计
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应路线设计
        3.3.2 反应条件筛选
        3.3.3 反应底物拓展
        3.3.4 合成应用
        3.3.5 可能的反应机理
        3.3.6 产物结构的确定
    3.4 本章小结
第四章 天然产物(±)-debromoflustramineE的合成
    4.1 引言
    4.2 研究背景和设计
        4.2.1 合成天然产物debromoflustraminE的研究进展
        4.2.2 逆合成分析
        4.2.3 反应路线设计
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 中间体1z的合成
        4.3.2 中间体2z的合成
        4.3.3 中间体4的合成
        4.3.4 中间体5的合成
        4.3.5 中间体6的合成
        4.3.6 中间体7的合成
    4.4 本章小结
第五章 稠合的螺四氢呋苯并吡喃氧代吲哚化合物的合成
    5.1 引言
    5.2 研究背景和设计
        5.2.1 含氧螺氧环氧代吲哚衍生物的合成的研究进展
    5.3 结果与讨论
        5.3.1 反应路线设计
        5.3.2 反应条件筛选
        5.3.3 反应底物拓展
        5.3.4 合成应用
        5.3.5 可能的反应机理
        5.3.6 产物结构的确定
    5.4 本章小结
实验部分
    实验试剂与仪器
    实验步骤
    化合物的结构表征
结论
参考文献
致谢
作者简历
学位论文数据集



本文编号：3189365