氮氧杂环化合物的绿色合成方法研究

发布时间：2021-05-16 20:04

　　含氮（氧）杂环骨架广泛地存在于天然产物和药物分子中,大多含氮（氧）杂环化合物具有较好的生物活性。因含氮（氧）杂环骨架有着广阔的应用价值,研究该骨架的绿色合成方法是目前化学领域里的研究热点之一。过渡金属催化的碳氢活化反应可以高效地构建化学键,如碳-碳、碳-氮、碳-氧键等,被广泛地应用于药物以及其他功能材料的合成中。由导向基团辅助的过渡金属催化的碳氢活化具有高选择性,高官能团容忍性,高原子经济性等特点,符合绿色化学理念。该方法已经引起广泛关注,是目前热门的绿色合成方法之一。本论文研究通过引入合适的导向基团,通过过渡金属催化,实现不同胺类化合物的碳氢键官能团化,从而绿色高效的合成含氮（氧）杂环化合物,具体分为以下三部分内容:1.引入三氟甲磺酰胺导向基团,合成异吲哚啉酮衍生物。以三氟甲磺酸酐保护的苯甲胺为底物,以二氯双（4-甲基异丙基苯基）钌作为催化剂,异氰酸酯为羰基源,经分子内C（sp²）-H羰基化简便高效地合成了一系类异吲哚啉酮衍生物,各种取代的苄胺具有良好的适应性,以中等至优秀的收率得到相应的产物。该方法是以廉价的异氰酸酯代替传统的CO作为新型的羰基源,实现了羰基化... 

【文章来源】：江苏理工学院江苏省

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 异吲哚啉酮类化合物概述
        1.1.1 抗病毒活性
        1.1.2 抗心血管疾病活性
        1.1.3 抗肿瘤活性
        1.1.4 抗菌抗炎活性
        1.1.5 其它活性
    1.2 异吲哚啉酮类化合物的合成方法
        1.2.1 非金属条件下异吲哚啉酮类化合物的合成
        1.2.2 金属条件下异吲哚啉酮类化合物的合成
    1.3 二氢吲哚类衍生物的概述
    1.4 二氢吲哚类衍生物的合成
        1.4.1 催化加氢合成二氢吲哚类衍生物
        1.4.2 环化反应合成二氢吲哚类衍生物
    1.5 课题意义
第二章 钌催化下三氟甲磺酸酐导向的苄胺的羰基化反应研究
    2.1 前言
    2.2 结果与讨论
    2.3 本章小结
第三章 草酰胺辅助的苄胺的环化反应研究
    3.1 前言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 化合物7的合成方法Ⅰ(以乙醛酸乙酯为羰基源)
        3.2.2 化合物7的合成方法Ⅱ(以偶氮二甲酸二异丙酯为羰基源)
    3.3 本章小结
第四章 钯催化下过苯甲酸叔丁酯作氧化剂的β-芳香乙胺的胺化反应
    4.1 前言
    4.2 结果与讨论
    4.3 本章小结
第五章 结论
第六章 实验部分
    6.1 主要试剂
    6.2 主要仪器
    6.3 化合物的制备
        6.3.1 化合物3和4的制备(第二章)
        6.3.2 化合物4和7的制备(第三章)
        6.3.3 化合物10,20,21和22的制备(第四章)
    6.4 化合物的结构表征
参考文献
附录
攻读学位期间研究成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]亚胺参与的C—H键官能化/环化反应研究[J]. 陈训,白丽丽,曾伟.  有机化学. 2018(08)
[2]过渡金属催化的C—H键官能团化构建吲哚结构的研究进展[J]. 卢贝丽,李现艳,林咏梅.  有机化学. 2015(11)
[3]吲哚环化合物合成方法的进展[J]. 石雷,王新平,蔡天锡.  有机化学. 2001(03)

博士论文
[1]草酰胺导向的胺类底物C-C成键反应研究[D]. 韩健.苏州大学 2017

硕士论文
[1]2-甲基氮杂芳烃苄位C（sp3）-H键官能化反应的三种绿色方法[D]. 艾锋.东华理工大学 2018
[2]一种温和高效的异吲哚酮骨架的构建方法及其应用研究[D]. 蔡凯华.陕西师范大学 2018
[3]基于C-H活化的（异）吲哚酮合成方法的研究[D]. 谢祖光.淮北师范大学 2017
[4]一锅法合成氮杂吲哚酮类化合物及吡唑基异吲哚酮类衍生物的研究[D]. 车峰峰.浙江工业大学 2015



本文编号：3190314