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基于BODIPY染料近红外生物硫醇荧光探针的构建及应用

发布时间:2021-05-24 12:11
  小分子生物硫醇,例如半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)是生物体细胞内非常重要的生物活性硫化物(RSS)。它们在动植物和微观生命体代谢,食品加工等方面发挥着重要作用。但是由于Cys、Hcy和GSH的化学结构和反应活性极其相似,特别是Cys与Hcy,两者侧链仅相差一个亚甲基。因此,区分检测三者或特异性识别某一个化合物具有很大挑战。在生物活性小分子化合物常见的检测方法中,荧光探针检测技术以其特别的优势引起科研工作者们的关注。尤其是近红外(NIR,650-900 nm)荧光探针具有光损伤小、光散射少、组织深度穿透和背景干扰小等优点更有利于在生物体内监测小分子化合物。在本论文中,经过文献调研和本课题组前期研究选择具有优异性能的BODIPY荧光染料为母核结构。通过调节BODIPY的共轭结构和引入不同的识别基团构建探针,期望探针能够实现在近红外区对生物硫醇化合物三者的区分或特异性检测,并探究共轭程度和识别基团的改变对系列探针反应活性的影响。在第二章中,我们在BODIPY染料的母体结构上进行修饰,利用1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉乙醛同BODIPY通过Knoevena... 

【文章来源】:河南大学河南省

【文章页数】:91 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 小分子生物硫醇化合物的意义
    1.3 荧光探针的构建
        1.3.1 荧光染料的类别和选择
        1.3.2 探针的设计原理和识别机制
    1.4 基于BODIPY染料检测生物硫醇小分子荧光探针的研究进展
        1.4.1 检测多种硫醇的荧光探针的研究进展
        1.4.2 单一性响应Cys荧光探针的研究进展
        1.4.3 单一性响应GSH荧光探针的研究进展
        1.4.4 区分检测生物硫醇Cys、Hcy和 GSH荧光探针的研究进展
        1.4.5 小结
    1.5 选题意义及课题设计思路
        1.5.1 选题意义
        1.5.2 课题设计思路
第二章 特异性检测Cys近红外荧光探针的设计、合成及应用研究
    2.1 引言
    2.2 检测Cys近红外荧光探针的设计思路和合成
        2.2.1 探针BDP-NIR的设计思路
        2.2.2 探针BDP-NIR合成路线
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 探针BDP-NIR对 Cys的溶液测试
        2.3.2 探针BDP-NIR的生物成像应用
        2.3.3 探针BDP-NIR的响应机制和淬灭机制的验证
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验仪器
        2.4.2 实验试剂和药品
        2.4.3 实验步骤
    2.5 本章小结
第三章 基于共轭结构调控选择性检测生物硫醇荧光探针的设计、合成及应用
    3.1 引言
    3.2 共轭结构调控选择检测生物硫醇探针的设计思路与合成
        3.2.1 探针BDP-Se-1、BDP-Se-2和BDP-Se-3 的设计思路
        3.2.2 探针BDP-Se-1、BDP-Se-2和BDP-Se-3 合成路线
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 探针BDP-Se-1与小分子硫醇化合物的溶液测试
        3.3.2 探针BDP-Se-2与小分子硫醇化合物的溶液测试
        3.3.3 探针BDP-Se-3与小分子硫醇化合物的溶液测试和生物成像应用
        3.3.4 苯硒醚和共轭程度改变对探针检测性能影响的讨论
    3.4 实验部分
        3.4.1 实验仪器和药品
        3.4.2 探针的合成步骤
    3.5 本章小结
总结与展望
参考文献
附录 A 化合物的核磁图谱
攻读学位期间发表的学术论文目录
致谢



本文编号:3204172

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