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苯偶酰基新型希弗碱的合成、结构及性质研究

发布时间:2021-06-03 21:17
  希弗碱又名亚胺,结构含有(-C=N-)官能团,拥有易成环、易配位的特点,是一类非常重要的含氮有机化合物。希弗碱通常由胺和羰基缩合而成,具有容易合成,产率高,副产物少的特点。目前,希弗碱的应用涉及催化、医药等多个领域,因其众多应用而备受关注,特别是在药物研究中。希弗碱在药物研究中的应用不仅显示出它们作为治疗癌症、疟疾和结核病的药物的潜力,还表现出抗菌,抗真菌和抗病毒活性。在有机合成中,希弗碱可以作为颜料、染料和催化剂中间体,以及用作聚合物稳定剂。由于其简单的合成和应用范围的多样性以及多功能性,还可以在生物学中作为各种反应的催化剂。因此,希弗碱是一类值得研究的化合物。本文采用苯偶酰单腙(BMH)分别与苯环、杂环类醛或酮反应合成了16种新型希弗碱。这16种新型希弗碱通过X-ray单晶衍射、1HNMR等手段确定了产物的晶体结构和分子结构,并通过测试紫外-可见吸收光谱和量子化学计算,对比分析了两类希弗碱的紫外吸收性能。荧光性质研究方面,通过测试两类希弗碱的荧光光谱,发现它们均具有较强的荧光性质,但苯环类希弗碱的荧光性能要明显强于杂环类。最后通过MTT实验测试了它们的体外抗肿... 

【文章来源】:齐鲁工业大学山东省

【文章页数】:101 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

苯偶酰基新型希弗碱的合成、结构及性质研究


直接合成法合成希弗碱反应方程式

照片,酰基,苯环,显微镜


第二章苯环类苯偶酰基新型希弗碱的合成及结构表征14九种苯环类苯偶酰基希弗碱的晶体展示:图2.1苯环类苯偶酰基希弗碱晶体的显微镜照片注:图2.1中的a-j分别为BMH、BMH2CB、BMH3CB、BMH4CB、BMHAB、BMHCA、BMHDS、BMHV、BMHA、BMHMF的晶体显微镜照片(放大倍数为十倍)

椭球,晶体结构,概率,氢键


第二章苯环类苯偶酰基新型希弗碱的合成及结构表征16表2.4BMH2CB晶体堆积结构中的π···π堆积作用列表(,°)π,π–interactions(I→J)dαβγefCg(1)→Cg(2)i4.636(3)36.6815.6450.592.8174.273Cg(2)→Cg(1)ii3.875(3)-1.476536.6850.5915.642.817Cg(3)→Cg(3)iii4.744(3)0.0018.6718.673.6103.610注:d表示面心间的距离;α表示二面角;β表示面面连线与面I法线之间的夹角;γ表示面面连线与面J法线间的夹角;e表示面I重心到面J之间的距离;f表示面J重心到面I之间的距离,以下同Ring1:C(1)C(2)C(3)C(4)C(5)C(6)Ring2:C(9)C(10)C(11)C(12)C(13)C(14)Ring3:C(16)C(17)C(18)C(19)C(20)C(21)对称代码:(i)X,3/2-Y,-1/2+Z;(ii)X,3/2-Y,1/2+Z;(iii)-X,1-Y,-Z表2.5BMH2CB晶体堆积结构中的氢键作用列表(,°)D-H···AD-HH···AD···AD-H···AC(2)-H(2)···C(1)i1.022.823.658(6)140注:对称代码:(i)-x,1/2+y,-1/2-z.图2.2BMH2CB的晶体结构图(椭球概率30%)图2.3BMH2CB的晶体结构堆积图注:(a)沿c轴方向观察的BMH2CB在弱氢键作用下的二聚体(红色虚线表示氢键作用);(b)沿c轴方向观察的晶体在π···π堆积作用下的多聚体(红色虚线表示π···π堆积作用)

【参考文献】:
期刊论文
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本文编号:3211269

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