β,β-二氰基苯乙烯/酰胺/N-溴代丁二酰亚胺三组分合成相应的邻溴代胺

发布时间：2021-06-05 08:41

　　作为重要的双官能团化合物,合成新的邻溴代胺衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义,为此本研究建立了由β,β-二氰基苯乙烯衍生物、酰胺、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）三组分一锅法合成相应邻溴代胺的新方法.在K2CO3催化下,β,β-二氰基苯乙烯衍生物与酰胺、NBS在二氯甲烷中、室温下反应（无需惰性气体保护）,可高收率地得到邻溴代胺化合物（最高收率可达93%）.考察了13种不同结构的β,β-二氰基苯乙烯衍生物与7种酰胺（丙烯酰胺、乙酰胺、戊酰胺、异丁酰胺、苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、乌来糖）的反应,说明该方法不仅对β,β-二氰基苯乙烯具有广泛的适应性,也适用于不同类型的酰胺.所有产物结构均经核磁共振波谱、红外光谱及质谱确证,并提出了可能的反应机理. 

【文章来源】：有机化学. 2017,37(11)北大核心SCICSCD

【文章页数】：10 页

【文章目录】：
1 结果与讨论
    1.1 条件优化
    1.2 底物结构对反应的影响
    1.3 酰胺结构对反应的影响
    1.4 卤源对反应的影响
    1.5 乌来糖参与的反应
    1.6 可能的反应机理
2 结论
3 实验部分
    3.1 试剂与仪器
    3.2 实验方法
        3.2.1 化合物1的合成
        3.2.2 化合物4aa~4ma, 4ab~4af, 7的通用合成方法
        3.2.3 化合物4ag~4kg的通用合成方法


【参考文献】：
期刊论文
[1]β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应[J]. 杜曼飞,侯丹,惠文萍,陈战国.  高等学校化学学报. 2016(05)
[2]α-氰基肉桂酸乙酯/酰胺/N-溴代丁二酰亚胺三组分合成2-噁唑啉[J]. 陈战国,侯丹,刘德娥,惠文萍.  有机化学. 2016(09)
[3]水相介质中碳酸钾/硫脲联合促进邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的研究[J]. 陈战国,王英杰,刘德娥,刘亚丽,李亚男,王丹,葛淼.  高等学校化学学报. 2014(07)
[4]功能化烯胺的合成（II）:一锅法由缺电子烯烃合成相应的α-脱氢氨[J]. 闻化,王英杰,刘德娥,刘亚丽,葛淼,陈战国.  有机化学. 2014(05)
[5]功能化烯胺的合成（Ⅰ）:混合溶剂中硫脲催化α,β-邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨[J]. 陈战国,王丹,李亚男,王英杰,胡均利,夏伟.  化学学报. 2012(21)
[6]K3PO4-催化的β-硝基苯乙烯衍生物与乙酰胺、NBS的区域专一性氨溴加成反应研究[J]. 陈战国,周继梅,王芸,李文丽.  化学学报. 2011(23)
[7]芳亚甲基丙二腈、芳亚甲基氰乙酰胺的固相合成[J]. 屠树江,荣良策,高原,郭苏闵,鲁水华,杨晓洁.  有机化学. 2002(05)



本文编号：3211831