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偕二溴烯烃参与的炔烃合成反应研究

发布时间:2021-07-03 12:55
  偕二溴烯烃同时具有碳-碳双键和两个活泼的碳-溴键,其中反式C-Br键的活性较高。偕二溴烯烃作为一类重要的化学原料和有机合成中间体,已被广泛的用于C-C、C-N、C-O、C-P、C-S等键的构建。偕二溴烯烃很容易通过wittig反应合成,在碱性介质中可以原位生成溴代炔烃和端炔,使其可以作为末端炔烃的前体来合成内炔、炔胺和炔醚等,且比后者更具成本优势。由于偕二溴烯烃独特的分子结构,近年来越来越多的有机化学家将注意力放在偕二溴烯烃参与的C-C键的构筑上。炔烃作为一种重要的有机合成原料及中间体,广泛存在于天然有机化合物、药物分子、有机功能材料和生物活性物质中。相比于其他合成方法,经典的Sonogashira偶联反应是制备内炔的有力工具,其合成原料是末端炔烃与卤代苯或烯基卤化物。但对于特定炔烃的合成,使用偕二溴烯烃代替末端炔烃是有必要的。本课题使用偕二溴烯烃和卤代苯作为反应起始原料,通过一锅两步法,实现了Csp-Csp2交叉偶联反应,从而制备出内炔化合物。通过优化碱的用量、催化剂的种类、反应温度等,最终确定了偕二溴烯烃与卤代苯反应制备内炔的最佳条件:偕二溴烯烃、卤代苯和碳酸... 

【文章来源】:中国矿业大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】:124 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

偕二溴烯烃参与的炔烃合成反应研究


各种偶联试剂的价格Figure22Thepriceofvariouscouplingreagents

【参考文献】:
期刊论文
[1]Iron-catalyzed ketonization of 2-aryl-1,1-dibromoalkenes with KOAc:Synthesis of α-acetoxy aryl ketones via a Michael-like addition process[J]. Ming Zhao~a,Chun Xiang Kuang~(a,*),Xue Zhi Cheng~a,Qing Yang~b a Department of Chemistry,Tongji University,Shanghai 200092,China b Department of Biochemistry,School of Life Sciences,Fudan University,Shanghai 200433,China.  Chinese Chemical Letters. 2011(05)



本文编号:3262622

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