廉价金属催化芳/烷基硼酸与色胺酮1,2-加成反应的研究

发布时间：2021-07-08 06:14

　　叔醇是众多天然产物和药物活性分子的基本分子片段,因此是重要的合成目标。近年来,随着金属催化的发展,化学家们发展了多类有机硼试剂对酮类化合物的催化加成反应用于构建叔醇类化合物。但是,这一研究领域仍有广阔的探索空间。例如,烷基硼酸从未参与对酮化合物的加成反应;有机硼试剂对羰基化合物的加成反应多由铑、钯等贵金属催化,应用廉价金属作催化剂的只有少数几例。此外,目前有机硼试剂对酮类化合物的加成反应研究中,亲电试剂主要集中在靛红类化合物、α-酮酸酯、三氟甲基苯乙酮、1,2-二酮和简单酮类化合物,反应底物范围有待进一步拓展。我们课题组在前期研究中发现具有药物活性的天然产物色胺酮是一类优异的酮类亲电受体。在此基础上,我们发展了廉价金属催化条件下芳香/脂肪硼酸对色胺酮的加成反应,以高的收率实现了一系列6-羟基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-酮类化合物的合成。该反应具有很好的官能团兼容性和广阔的底物范围,为具有潜在药物活性的喹唑啉酮类叔醇化合物的合成提供了重要思路。本论文共分为四章:第一章:综述了过渡金属催化有机硼试剂对酮类化合物的加成反应来构建叔醇的研究进展。第二章:探讨了过渡金属催化芳基硼酸和... 

【文章来源】：温州大学浙江省

【文章页数】：68 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第一章 有机硼试剂对酮化合物的1,2-加成反应的研究进展
    1.1 前言
    1.2 有机硼试剂与靛红类化合物的加成反应
    1.3 有机硼试剂与 α-酮酸酯化合物的加成反应
    1.4 有机硼试剂与三氟甲基苯乙酮的加成反应
    1.5 有机硼试剂与1,2-二酮的加成反应
    1.6 有机硼试剂与简单酮的加成反应
    1.7 小结与展望
第二章 廉价金属催化芳基硼酸与色胺酮的加成反应研究
    2.1 前言
    2.2 合成 6-羟基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-酮的最新进展
        2.2.1 色胺酮的研究进展
        2.2.2 Phaitanthrin类生物碱和cruciferane生物碱的研究进展
        2.2.3 其他 6-羟基吲哚[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-酮的合成进展
    2.3 课题的引出
    2.4 反应条件的选择
        2.4.1 催化剂的筛选
        2.4.2 手性配体的筛选
        2.4.3 溶剂和碱的筛选
        2.4.4 反应条件的进一步优化
    2.5 底物结构变化对实验结果的影响
    2.6 反应机理的探讨
    2.7 小结与展望
第三章 廉价金属催化烷基硼酸和色胺酮的加成反应研究
    3.1 前言
    3.2 反应条件的优化
    3.3 底物拓展
    3.4 小结与展望
第四章 实验操作和产物表征
    4.1 实验通则
    4.2 原料合成
    4.3 芳基硼酸和色胺酮的加成反应
    4.4 烷基硼酸和色胺酮的加成反应
    4.5 产物表征和单晶数据
参考文献
致谢
攻读硕士期间（待）发表的学术论文



本文编号：3271024