《有机化学》课程中不对称烯烃亲电加成反应教学研究

发布时间：2021-07-12 07:15

　　烯烃的加成反应是有机化学中非常重要的一类反应,在烯烃与多种试剂的加成反应中,不对称烯烃与不对称试剂的亲电加成反应尤为重要,它既是烯烃教学的重点也是教学的难点。根据多年的教学实践,笔者归纳出一套便于教师教学和学生学习的理论体系,能够使学生从本质上了解烯烃亲电加成反应的内涵,轻松掌握不对称烯烃与不对称试剂亲电加成反应产物的判断方法。 

【文章来源】：洛阳理工学院学报(自然科学版). 2020,30(01)

【文章页数】：3 页

【部分图文】：

烯烃亲电加成反应机理

当烯烃双键上有一个氢被烷基取代时,以丙烯为例进行分析。在丙烯分子结构中甲基碳原子和双键碳原子分别以sp3和sp2杂化轨道成键。根据杂化轨道理论,s轨道成分越多,碳原子的电负性越大。因此,甲基碳的sp3杂化轨道排斥双键碳的sp2杂化轨道,使双键碳和甲基碳之间的价电子云向双键碳原子方向偏移,甲基表现为供电子的诱导效应。甲基的供电子作用进一步推动双键电子云向着远离甲基一端方向偏移,其结果是与甲基相连的双键碳原子电子云密度降低带部分正电荷(δ+),另一个双键碳原子则电子云密度增大带部分负电荷(δ-),如图2a所示。在不对称试剂HBr分子中,Br比H的电负性大,其价电子云偏向电负性大的Br,使Br带部分负电荷(δ-)而H带部分正电荷(δ+),如图2b所示[4-6]。因此,丙烯与HBr发生亲电加成反应时,带部分负电荷的Br便加到与甲基相连带部分正电荷的双键碳原子上,得到加成主产物2-溴丙烷,如图2c所示。2.1.2 烯烃双键碳原子上有两个氢被烷基取代

当烯烃双键上有两个氢被烷基取代时,讨论甲基、乙基分别在双键同侧和两侧两种情况。两个烷基在双键同侧时,其对双键电子云分布的影响与单烷基取代类似(如图3a所示),与HBr发生亲电加成反应的主产物如图3b所示。两个烷基在双键两侧时,甲基和乙基的供电子能力差别不大,其对双键电子云偏移方向的影响不明显(如图3c所示),与HBr发生亲电加成反应得到比例相当的两种产物如图3d所示。2.1.3 烯烃双键碳原子上有三个氢被烷基取代

【参考文献】：
期刊论文
[1]关于烯烃加成反应历程的探讨[J]. 吴景梅,邰燕芳,朱银邦,李宗群.  西昌学院学报(自然科学版). 2017(04)
[2]用亲电加成反应的机理预测烯烃加成反应产物研究[J]. 苏敏.  长江大学学报(自科版). 2013(31)
[3]不对称烯烃亲电加成反应产物的预测[J]. 刘凤霞.  教育教学论坛. 2012(38)
[4]不对称烯烃与卤化氢的加成反应[J]. 曹媛,张明霞.  沈阳教育学院学报. 1999(S1)



本文编号：3279471