木质素模型化合物的合成及解聚研究

发布时间：2021-07-19 13:24

　　木质素作为富含芳环结构的大分子聚合物,对其的充分利用可以有效地缓解化石能源日益枯竭的困境,同时通过对木质素的解聚反应可使其成为可再生芳香族化合物的来源。但由于木质素结构复杂,并且在提取过程中还会生成大量的碳碳键,使得化学性质更加稳定,直接对木质素解聚具有一定的困难。因此,本文研究了木质素模型化合物的设计、合成和解聚过程及不同催化条件下对Kraft木质素的解聚过程。主要研究内容及结果如下:（1）以异丁香酚为原料合成了 β-5二聚体木质素模型化合物;以3-甲氧基-4-羟基苯乙酮为原料经过六步反应合成了 β-O-4二聚体模型化合物（β-0-4键是木质素中含量最高的键型）;以联苯单乙酮为原料合成了新型的四聚体模型化合物,这种化合物含有α-O-4、β-0-4、β-5和5-5键四种不同的键型。采用气相色谱质谱联用和核磁共振光谱对以上三种模型化合物的结构进行了表征,确定了化合物分子量并且产物结构均与目标产物一致;（2）根据模型化合物键型的不同选取了适当的催化剂（如Ru/C、Ru/MgA1204、NiW/C、FeOOH/C 和 Pt/A1203 等）及最佳反应条件对以上三种模型化合物进行解聚,采用气相... 

【文章来源】：北京化工大学北京市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：88 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图３－８?Ｐ－Ｏ－４二聚体模型化合物的ＧＣ／ＭＳ分析??Ｆｉｇ．３－８?ＧＣ／ＭＳ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ?Ｐ－Ｏ－４?ｄｉｍｅｒｉｃ?ｍｏｄｅｌ?ｃｏｍｐｏｕｎｄ??

?５０??Ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ?ｔｉｍｅ，?ｍｉｎ??图３－８?Ｐ－Ｏ－４二聚体模型化合物的ＧＣ／ＭＳ分析??Ｆｉｇ．３－８?ＧＣ／ＭＳ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ?Ｐ－Ｏ－４?ｄｉｍｅｒｉｃ?ｍｏｄｅｌ?ｃｏｍｐｏｕｎｄ??３．３．２．２核磁共振（ＮＭＲ）分析??Ｐ－Ｏ－４二聚体模型化合物的核磁共振氢谱图如图３－９所示，主要位移数据为：??＇Ｈ－ＮＭＲ?（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨＺ）：８ｈ?３．３３?（１Ｈ，?ｓ，?ＣＨＯＨ），?３．４７－３．５０?（１Ｈ，?ｍ，?ＣＨ２ＯＨ），??３．７３－３．７５?（１Ｈ，?ｍ，?ＣＨ２ＯＨ），?３．８２?（３Ｈ，?ｓ，?ＣＨ３〇），?３．８６?（３Ｈ，?ｓ，?ＣＨ３０），?４．２７－４．２９?（１Ｈ，??ｍ，?ＣＨＣＨＯＰｈ），?４．９１?（１Ｈ，?ｄ，?ＨＯＣＨＣＨ），?６．７４－７．０９?（７Ｈ，?ｍ，?ＨＩ，?Ｈ２，?Ｈ５，?Ｈ６，?Ｈ２＇，?Ｈ３ｒ，??Ｈ５＇），合成产物氢的化学位移、氢的个数以及积分结果都与目标产物一致。??ｎｉ?！??ｉｌｌ?Ｉ?＞１?１?．??７．５?７．０?６．５?６．０?５．５?５．０?４．５?４．０?３．５?３．０?２．５?２．０?１．５??５Ｈ，?ｐｐｍ??图３－９?Ｐ－Ｏ－４二聚体木质素模型化合物１Ｈ－ＮＭＲ谱图??Ｆｉｇ．

故在本实验中所合成的四聚体模型化合物直接采用核磁共振光谱??（ＮＭＲ）进行分析。含５－５键、Ｐ－５键、ｐ－Ｏ－４键和ａ－Ｏ－４键的四聚体模型化合??物的核磁共振氢谱图如图３－１１所示，主要位移数据为：Ｗ－ＮＭＩ＾ＣＤＣｂｊＯＯＭＨＺ）：??５Ｈ?１．４２（３Ｈ，ｄ．ＣＨＣＨＣＨ＾．?１．８９（３Ｈ，?ｄ?，?ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ．?３．４６（３Ｈ，?ｍ，?ＣＨＣＨＣＨ３），??３．９１（６Ｈ，?ｄ，?ＣＨ３０），?５．１５（１Ｈ，?ｄ，?ＣＨＣＨＣＨ３），?５．３９（２Ｈ，?ｓ，?ＣＨ２〇），?６．１８（ＣＨ＝ＣＨＣＨ３），??６．４１?（ＣＨ＝ＣＨＣＨ３），?６．７９－８．１１?（１４Ｈ，?ｍ，?Ｈ２，?Ｈ６，?Ｈ２＇，?Ｈ３＇，?Ｈ６＇，?Ｈ２Ｍ，?Ｈ３＂，?Ｈ５＂，?Ｈ６＂，??２８??

【参考文献】：
期刊论文
[1]Synthesis of a trimeric lignin model compound composed of a-O-4 and b-O-4 linkages under microwave irradiation[J]. Xin-Ping Ouyang,Chun-Lei Liu,Yu-Xia Pang,Xue-Qing Qiu.  Chinese Chemical Letters. 2013(12)



本文编号：3290779