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Rh(Ⅲ)催化C-H键活化合成萘并喹嗪酮和萘并吡喃类化合物的新方法研究

发布时间:2021-07-20 05:51
  稠杂环化合物因具有多样的生物活性及显著的光电性能而被广泛地应用于药物、农药和材料化学等领域。鉴于其重要性,稠杂环化合物的合成一直受到人们广泛关注,如何简便高效地合成稠杂环化合物是合成化学领域重要而又具有挑战性的研究内容之一。另一方面,过渡金属催化的C–H键官能化反应作为简便、高效的合成方法,广泛用于C–C和C–X(X为杂原子)键的构筑。最近,过渡金属催化C–H键活化卡宾插入反应因具有反应活性高、选择性好、条件温和、环境友好等优点,已成为人们研究的热点,并且在构建各类杂环化合物的反应中得到了广泛应用。基于以上背景,本论文设计、研究并建立了铑催化C–H键活化卡宾插入反应合成萘并喹嗪酮和萘并吡喃类化合物的新方法。主要内容包括以下三个方面。第一章:综述本章简单介绍了过渡金属催化C–H键活化反应以及铑催化C–H键活化卡宾插入反应的研究进展。第二章:萘并喹嗪酮类化合物的合成新方法研究本章系统研究了以三价铑为催化剂,2-芳基-3-氰基吡啶与α-羰基重氮类化合物为反应底物合成萘并喹嗪酮类化合物的新方法。研究发现,在Rh(Ⅲ)催化下,2-芳基-3-氰基吡啶与α-羰基重氮类化合物连续发生两次惰性C(sp<... 

【文章来源】:河南师范大学河南省

【文章页数】:105 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

Rh(Ⅲ)催化C-H键活化合成萘并喹嗪酮和萘并吡喃类化合物的新方法研究


Co催化荣基胺的炔基化反应

偶联反应,芳基,分子间,铜催化


图 1-2 Co 催化苄基胺的炔基化反应铜催化的 C–H 键活化反应011年,Miura等[10]报道了铜催化的分子间连芳基偶联反应。该反应首次的存在下实现了2-芳基氮丙嗪与唑类化合物之间的偶联(图1-3, a)。201报道了铜催化的吲哚与1,3-唑类化合物之间交叉偶联反应。同前期工作用空气中的氧气作为氧化剂实现了铜的催化循环(图1-3, b)。2014年,了铜催化的2-吡啶酮与1,3-唑类化合物的选择性脱氢杂原子化,该反应团,可以在发生交叉偶联反应之后将其脱除,实现2-吡啶酮衍生物的高效。

卤化反应,苯胺,邻位,氧气条件


图 1-3 Cu 催化的分子间连芳基偶联反应Carretero 等[13]报道了在氧气条件下,以氯化铜为催化向基、NXS 为 X 离子源的苯胺邻卤化反应。该反应具有点优点(图 1-4)。


本文编号:3292263

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