碳硼烷基-3,6-二硼酸频哪醇酯中硼—硼键转化研究

发布时间：2021-08-03 06:22

　　碳硼烷（carborane）在生物医药、配位化学以及材料科学等领域都有着广泛的应用,发展新型碳硼烷衍生化方法、制备新型碳硼烷衍生物也已成为当前碳硼烷化学研究领域中的核心问题之一。本论文首先就目前已经发展较为成熟的碳硼烷硼顶点官能团化方法进行了综述,包括无过渡金属参与和过渡金属参与硼顶点官能团化两大类,并就有机硼试剂中硼-硼键的反应性质进行了简要介绍。研究发现硼基化邻-碳硼烷能够作为重要的中间体被应用到进一步转化反应当中。论文主要包括以下两个方面:1、发展3,6位双硼基化邻-碳硼烷硼酸频哪醇酯基团向不同官能团的转化（氰基化、氟化、羰基化、异氰化或芳基化）以及硼-硼键与烯/炔烃的加成。2、优化3,6位双硼基化邻-碳硼烷的芳基化反应条件,拓展芳基底物。论文基于硼基化碳硼烷这一重要中间体展开了一系列的转化研究,利用Suzuki偶联反应,在PdCl₂（cod）和三环己基膦的作用下,最终在3,6位双硼基化邻-碳硼烷的芳基化方面有所进展,并以中等的收率成功的合成了一系列新的芳基化产物（3,6位双芳基化碳硼烷）,利用气相色谱-质谱（GCMS）、核磁共振（NMR）、元素分析（Ana... 

【文章来源】：安徽理工大学安徽省

【文章页数】：109 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

硼烷的几种分子结构

12分子式表示，它也是近半个多世纪被研究最为广泛的一高的商业价值。在二十面体碳硼烷笼上的两个 CH 顶点由 C2B10H12存在三种同分异构体即：邻-碳硼烷、间-碳硼烷）。异式结构使得它具备独特的物理、化学性质，比如疏水性、显著的化学和热力学稳定性等，这些性质在材料、催化广泛的运用[4]。在材料领域，由于碳硼烷的体积相对较大，因此，在超分子、荧光材料以及分子机器等领域的应用，碳硼烷还可以作为催化剂在有机催化合成当中扮演着配参与反应[7]。而在医药领域，能够利用碳硼烷中的高硼含俘获治疗 (BNCT)；此外，由于碳硼烷的疏水性表面以及空间体积稍大于一个旋转的苯基，原则上能够通过将生物成碳硼烷基团，从而设计出具备疏水性质的碳硼烷药效

. 3 Numbering system of o-团化的研究进展用前景和潜在价值，对碳硼烷笼的大位阻效应邻-碳硼烷化学中的研，与此特性相比，B 同时具有 10 个硼顶点相对成熟的硼顶点官能点官能团化，其中有盖烷作为活性中间体实入；2、过渡金属参与 B-X（X = Br, I）键转 键活化[10]。下面将作

【参考文献】：
期刊论文
[1]碳硼烷硼氢键选择性官能团化的研究进展[J]. 李欢欢,燕红,芦昌盛.  无机化学学报. 2017(08)

博士论文
[1]碳硼烷C-H或B-H键选择性活化及官能团化新策略的研究[D]. 李欢欢.南京大学 2017
[2]碳硼烷功能化的新型磷光铱配合物的设计合成与细胞成像应用研究[D]. 李翔.南京大学 2017



本文编号：3319116