无外加光敏化剂条件下可见光诱导的酰基化反应

发布时间：2021-08-22 04:56

　　近几年来,可见光诱导的有机合成反应成为构建有机化合物分子新的有效合成方法。酰胺类化合物存在于许多天然产物,药物和聚合物中。传统的酰基化反应常需要过渡金属催化剂,强氧化剂,高温等苛刻的反应条件,而由可见光诱导的酰基化反应避免了传统酰基化反应的缺点,有着其独特的优势:反应条件简单温和,高效,一般在室温下即可进行,无需额外的配体或添加剂。另外反应逐渐向无外加光敏化剂参与的方向进行。目前关于可见光诱导无外加光敏化剂参与的酰基化反应的报道并不多。基于上述对酰基化反应及其本质的认识,本文通过可见光诱导,无外加光敏化剂的条件下实现不同类型的酰基化反应。主要研究内容如下:（1）室温条件下,以蓝光（450–455 nm）为光源,酯基高碘试剂为催化剂,氯苯作为溶剂,反应12小时的条件下实现了α-酮酸与烯酰胺类化合物的脱羧酰基化反应,以高收率合成了系列吲哚类化合物。该反应体系中无外加过渡金属光催化剂,也无需添加氧化剂,且副产物为二氧化碳。实验操作简单,反应体系温和,底物广谱性好。实验机理表明该脱羧酰基化反应经历了自由基历程。酯基高碘试剂与α-酮酸先形成中间体,中间体在光照下均裂脱二氧化碳形成酰基自由基,由自... 

【文章来源】：淮北师范大学安徽省

【文章页数】：97 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 引言
    1.2 过渡金属催化的脱羧酰基化和氧化酰基化反应
    1.3 无金属催化的脱羧酰基化和氧化酰基化反应
    1.4 可见光诱导的脱羧酰基化和氧化酰基化反应
    1.5 参考文献
第二章 可见光诱导的α-酮酸和烯酰胺的脱羧酰基化反应
    2.1 研究背景
    2.2 可见光诱导的α-酮酸和烯酰胺的脱羧酰基化反应
        2.2.1 溶剂对反应的影响
        2.2.2 光源、光催化剂及高碘试剂对反应的影响
        2.2.3 底物扩展
        2.2.4 反应机理
        2.2.5 结论
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验操作步骤
        2.3.2 化合物的结构表征
    2.4 参考文献
第三章 可见光诱导的N-烷基-N-炔丙基苯胺的氧化甲酰化反应
    3.1 研究背景
    3.2 可见光诱导的N-烷基-N-炔丙基苯胺的氧化甲酰化反应
        3.2.1 溶剂对反应的影响
        3.2.2 光源对反应的影响
        3.2.3 底物扩展
        3.2.4 反应机理
        3.2.5 结论
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验操作步骤
        3.3.2 化合物的结构表征
    3.4 参考文献
附录Ⅰ 部分化合物的谱图
附录Ⅱ 硕士期间发表及待发表论文题录
致谢



本文编号：3357043