(E)-3-（1-亚胺基乙基）-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2（5H）-酮的合成及其意外的杀虫活性（英文）

发布时间：2021-08-28 01:18

　　为了提高化合物对植物病原菌的杀菌活性及扩大多样性导向合成策略建立的分子库,以甲氨基替换3-（1-亚胺基乙基）-5,5-二取代-4-苯基呋喃-2（5H）-酮的苯基,设计合成了18个新颖的（E）-3-（1-亚胺基乙基）-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2（5H）-酮,结构经过¹H NMR, ¹³C NMR, HR-ESI-MS表征.（E）-3-（1-（4-甲氧基苄氧亚胺基）乙基）-4-甲氨基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮（5O）还经过X射线衍射表征.生物活性测试结果表明,所有化合物对测试的四种植物病原菌均未显示明显的活体杀菌活性,但是意外地发现多个化合物在600μg/mL浓度时对桃蚜、粘虫和小菜蛾的致死率均为100%,显示出良好的杀虫活性. 

【文章来源】：有机化学. 2020,40(08)北大核心SCICSCD

【文章页数】：8 页

【文章目录】：
1 Introduction
2 Results and discussion
    2.1 Synthesis and configuration of C=N double bond of oxime moiety
    2.2 Biological activity and structure-activity relation-ship of title compounds 5A～5R
3 Conclusion
4 Experimental section
    4.1 General information
    4.2 Synthesis of compounds 5A～5R
        4.2.1 Synthesis of intermediates 2A and 2B,2a and 2b
        4.2.2 Synthesis of intermediates 3A～3R
        4.2.3 Synthesis of target compounds 5A～5R
    4.3 X-Ray diffraction analysis of title compound 5O
    4.4 Biological activity evaluation of title compounds5A～5R


【参考文献】：
期刊论文
[1]无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串联反应（英文）[J]. 赵宇,王卫伟,刘鑫磊,耿瑞,王明安.  有机化学. 2020(03)
[2]含叔醇结构的新型吡唑-4-甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性[J]. 耿瑞,赵宇,李益豪,刘鑫磊,王明安.  有机化学. 2019(12)
[3]新型含1,2,4-三唑环结构的吡唑肟醚化合物的合成及其生物活性[J]. 王誉蓉,郑丹丹,王杨,叶浩,姚炜,丁颖,顾海鹰,冯霞,李玲,戴红.  有机化学. 2019(07)
[4]新型特窗酸肼基衍生物的合成、杀菌及杀虫活性（英文）[J]. 赵宇,关爱莹,李婉祯,王卫伟,刘鑫磊,王明安.  有机化学. 2019(05)
[5]3-乙酰基-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮类衍生物的合成及杀菌活性[J]. 关爱莹,赵宇,王卫伟,刘鑫磊,王明安.  有机化学. 2018(10)
[6]3,3-二甲基-1-（吡啶-3-基）-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性[J]. 昝宁宁,张钰镭,张帅,刘思,姜林.  有机化学. 2017(10)
[7]经由3-乙酰基-2-丁烯内酯烯醇醚与胺类衍生物区域选择性制备烯胺酮[J]. 赵宇,汤博,刘鑫磊,李婉祯,黄铭一,王明安.  有机化学. 2017(04)



本文编号：3367490