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2-乙烯基芳胺与苯乙酮/三氯甲烷合成喹啉类化合物的反应研究

发布时间:2021-09-19 02:17
  含有喹啉环的化合物是含氮芳香族杂环化合物的代表之一,由于其独特的结构,在有机合成中常被用做碱,也可以作为药物中间体。喹啉类化合物广泛存在于天然产物和人工合成产品中,在抗结核,抗癌,抗精神病药,抗炎,抗HIV等方面有着重要的应用。因此,合成喹啉类化合物有着重要的意义。本论文通过对喹啉类化合物的合成研究进展进行调研,设计并探索了碘促进乙烯基芳胺与苯乙酮反应合成2-酰基喹啉以及碱促进下乙烯基芳胺与三氯甲烷合成喹啉类化合物的新方法。主要工作如下:1、概述了近年来合成喹啉类化合物合成的研究进展。2、我们利用碘做氧化剂,DMSO做溶剂,在80 oC下,2-(1-芳基乙烯基)苯胺和苯乙酮反应制备了一系列2-酰基喹啉。该反应原料制备简易,操作简单方便,无需金属参与,可以以中等至优良的收率来获得目标产物,底物也具有良好的适应性。3、以NaOH作碱,三氯甲烷为反应物,二氧六环为溶剂,80 oC下,实现了乙烯基芳胺的环化。该反应利用三氯甲烷与强碱作用生成二氯卡宾,紧接着再与乙烯基芳胺作用得到芳香的异腈,然后在质子条件下合环,合成了一系列重要的喹啉产物。该反应不需要... 

【文章来源】:西北师范大学甘肃省

【文章页数】:122 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
abstract
第一章 文献综述
    1.1 前言
    1.2 喹啉类化合物的合成研究进展
        1.2.1 制备喹啉的人名反应
        1.2.2 烯烃参与合成喹啉类化合物
        1.2.3 炔烃参与合成喹啉类化合物
        1.2.4 甘氨酸酯参与合成喹啉
        1.2.5 蒽醌参与合成喹啉
        1.2.6 乙烯基芳胺参与合成喹啉
    1.3 选题依据及意义
    参考文献
第二章 碘促进下乙烯基芳胺与苯乙酮合成2-酰基喹啉的反应研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 实验条件探索
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 控制实验
        2.2.4 可能机理
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 仪器与试剂
        2.4.2 原料制备
        2.4.3 典型实验
    2.5 化合物结构表征数据
    参考文献
第三章 乙烯基芳胺与三氯甲烷在碱作用下合成喹啉类化合物
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 实验条件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 可能机理
    3.3 本章小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 仪器与试剂
        3.4.2 典型实验
    3.5 化合物结构表征数据
    参考文献
附图
致谢
个人简历、硕士期间发表的论文



本文编号:3400806

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