六种苯并咪唑化合物的NMR分析

发布时间：2021-09-27 21:15

　　苯并咪唑化合物是苯环与咪唑环相连构成的具有生物活性的化合物,含这类结构的化合物具有杀菌、杀虫等作用,广泛应用于医药化工产品中。其结构中质子数量少且化学环境相似,核磁共振（NMR）氢谱芳香区易出现谱峰重叠,不利于质子化学位移指认。¹³C核性质较稳定,测量精度较高,谱图化学位移值范围较大,不易发生谱峰重叠。本文通过¹H NMR、¹³C NMR、ROESY、HSQC、HMBC对谱峰重叠严重质子的化学位移进行区分,准确归属¹H、¹³C核的化学位移。 

【文章来源】：广州化工. 2020,48(08)

【文章页数】：4 页

【部分图文】：

6种苯并咪唑化合物的化学结构

2.1 1H NMR谱分析如图2所示,苯并咪唑2位取代基不同,H-4/H-7苯环区氢原子不程度向高场移动,峰型不断变尖锐,底部变窄。G4苯环区的H-5/H-6向低场移动,并与H-4/H-7重叠。G5使用溶剂DMSO,氢谱中观察到了活泼氢(δH 10.60),积分值显示有2个质子,说明两个活泼氢出在同一位置,苯环区氢原子出峰表现为一个单峰,推测G5化学结构高度对称,变为苯并咪唑酮。G6为苯环区5、6位被-NH2、-CH3取代的苯并咪唑酮,该结构在谱图中苯环区显示有2个处于高场区的单峰。

2.2 重水交换谱分析对G5进行重水交换实验,原来δ 6.923的单峰变成了一组多重峰(图3),同时活泼氢的峰强减弱,说明1、2位的活泼氢被2H (D)取代后,破坏了G5苯并咪唑的对称结构,对氢的化学位移影响较大,但在图4中发现,重水交换后对13C的化学位移影响不大。

【参考文献】：
期刊论文
[1]苯巴比妥、托吡酯片、丙戊酸钠治疗小儿癫痫的疗效比较[J]. 陈秀莲.  临床合理用药杂志. 2015(09)
[2]延龄草中2个甾体皂苷的2D NMR研究[J]. 柴江,王欣,李慧敏,张欣,杨芳,唐志书,宋小妹,裴月湖,梅其炳,岳正刚.  波谱学杂志. 2015(01)
[3]丹酚酸A甲基结合代谢物的制备与结构鉴定[J]. 许卉,李艳丽,田红翠,翟文婷.  分析化学. 2014(01)
[4]含苯并咪唑环二酰肼衍生物的合成与结构表征[J]. 李英俊,于洋,许永廷,靳焜,罗潼川,邵昕,史相玲,吴疆红.  有机化学. 2013(07)
[5]胭脂树低聚糖的结构分析[J]. 任风芝,陈书红,张雪霞,李丽红,高月麒,王宁.  波谱学杂志. 2011(01)
[6]α-山竹黄酮的NMR研究[J]. 孙伟,魏永锋,白银娟,王民昌,史真.  波谱学杂志. 2008(02)
[7]含羞草中新黄酮碳苷的结构鉴定[J]. 袁珂,贾安,吕洁丽,朱建鑫.  分析化学. 2007(05)
[8]大黄柳叶中新黄酮苷的结构鉴定[J]. 许传莲,郑毅男,杨秀伟,李想,孙光芝.  分析化学. 2005(09)
[9]DBU及DBN与丙炔酸甲酯的迈克尔型加成及其产物的核磁共振谱学研究[J]. 施志坚,聂玲清,曹卫国.  分析科学学报. 2004(06)



本文编号：3410627