有机锂参与的吲哚啉及吲哚衍生物C-C键构建的研究

发布时间：2021-09-29 07:00

　　有机锂化合物在近代有机合成化学中占有举足轻重的地位。利用有机锂试剂能够有效地构建C-C键,其在有机金属化学理论研究和有机合成应用方面都有着重要的价值。有机锂试剂具有反应活性好、反应产率高、能够溶于多种非极性溶剂等特点,弥补了其他金属有机化合物在合成上的某些不足。因此,众多化学家致力于有机锂化学的研究和探索,并利用有机锂试剂在有机合成反应中所表现出的高活性、多样性等特点来建立新型的有机合成反应。同时,许多具有生物活性的天然产物和新型药物都含有吲哚和吲哚啉的特征结构单元。寻求这些含氮杂环化合物的绿色合成方法,一直是合成化学家研究的热点。鉴此,本论文的研究以有机锂参与的反应为切入点,通过吲哚啉衍生物的锂化-取代或吲哚衍生物的锂化-锂-锌交换-Negishi偶联反应,发现结构更为复杂的吲哚和吲哚啉衍生物合成的新方法。本论文研究主要包括以下几个方面:1.研究了 Boc基团导向的锂化-取代反应合成外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉的方法。N-Boc-2-芳基吲哚啉中Boc基团的羰基和相邻氮原子上的孤电子对之间的共轭作用,使C-N键之间的旋转速度较一般的C-N键的旋转速度慢,底物中存在一... 

【文章来源】：陕西师范大学陕西省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：168 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
缩略语
第1章 绪论
    1.1 有机锂化合物及其应用
        1.1.1 有机锂化合物简述
        1.1.2 有机锂化合物的制备及应用
    1.2 锂化-取代反应研究现状
    1.3 锂化-锂-锌交换-Negishi偶联反应研究现状
第2章 2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉类化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 课题的提出
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 N-Boc-2-芳基吲哚啉类化合物的合成
        2.3.2 外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉类化合物的合成
        2.3.3 光学纯的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉类化合物的合成
    2.4 小结
    2.5 实验部分
        2.5.1 试剂及仪器
        2.5.2 实验方法
第3章 有机锂参与N-甲基-2-芳基吲哚类化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 课题提出
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 N-甲基吲哚的2-位烷基化反应
        3.3.2 N-甲基吲哚类化合物的2-位芳基化反应
        3.3.3 反应机理的推断
    3.4 小结
    3.5 实验部分
        3.5.1 试剂及仪器
        3.5.2 实验方法
        3.5.3 反应机理探索实验
第4章 全文总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
参考文献
附录Ⅰ 第二章部分化合物波谱图
附录Ⅱ 第三章部分化合物波谱图
致谢
攻读硕士学位期间的研究成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]松果腺素的合成[J]. 刘德臣,郭清华,郭廷翘.  精细化工. 2000(03)



本文编号：3413267