基于呋喃和螺环[4.5]癸烷合成的串联半频哪醇重排反应研究

发布时间：2021-09-29 12:51

　　半频哪醇（semipinacol）重排反应通过原子或基团的迁移实现分子骨架重组,可以构筑季碳等分子的复杂结构,目前已经发展成为一种特色、高效的合成方法。我们课题组一直致力于串联semipinacol重排反应及其在天然产物全合成中应用的系统研究,本论文延续组内研究方向,主要开展了两种基于串联semipinacol重排反应的合成方法研究,分别实现了呋喃化合物和螺环[4.5]癸烷结构的构筑,并成功应用于相关天然产物的合成中。本论文包括如下三个章节:1.基于呋喃化合物合成的串联醇α位自由基加成/semipinacol重排反应研究;2.螺环[4.5]癸烷的研究进展;3.串联CastroStephens偶联/1,3-OAc迁移/环化/semipinacol重排反应研究。第一章:我们对呋喃化合物的合成进行了简要的综述,按照反应类型简述了制备方法。我们主要开展了简单醇类化合物和二芳基烯丙醇的串联自由基加成/semipinacol重排反应研究,实现了形式[3+2]环加成反应,高效构建了呋喃和二氢呋喃结构。第二章:我们概述了全碳螺环[4.5]癸烷的合成方法,讨论了反应的可能机理以及在相关天然产物的合成应用... 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：139 页

【学位级别】：博士

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中文摘要
Abstract
第一章 基于呋喃化合物合成的串联醇α位自由基加成/semipinacol重排反应研究
    1.1 引言
    1.2 呋喃的制备
    1.3 串联醇α位自由基加成/semipinacol重排反应
        1.3.1 设计思路
        1.3.2 实验尝试
    1.4 本章小结
    1.5 实验部分及波谱数据
    1.6 参考文献
第二章 螺环[4.5]癸烷的研究进展
    2.1 引言
    2.2 螺环[4.5]癸烷的制备
    2.3 本章小结
    2.4 参考文献
第三章 串联Castro-Stephens偶联/1,3-OAc迁移/环化/semipinacol重排反应研究
    3.1 引言
    3.2 炔丙醇酯1,3-OAc迁移诱导的串联迁移反应
    3.3 串联Castro-Stephens偶联/1,3-OAc迁移/环化/semipinacol重排反应
        3.3.1 设计思路
        3.3.2 实验尝试
    3.4 Erythrodiene和 spirojatamol的全合成研究
        3.4.1 Erythrodiene和 spirojatamol的合成进展
        3.4.2 Erythrodiene和 spirojatamol的逆合成分析
        3.4.3 实验尝试
    3.5 Conidiogenone类二萜高级中间体的合成探索
        3.5.1 Conidiogenone类二萜的结构特点和合成介绍
        3.5.2 Conidiogenone类二萜的高级中间体的合成设计
        3.5.3 实验尝试
    3.6 Waihoensene的四环骨架合成研究
        3.6.1 Waihoensene的结构特点和合成介绍
        3.6.2 Waihoensene四环骨架的逆合成分析
        3.6.3 实验尝试
    3.7 本章小结
    3.8 实验部分及波谱数据
    3.9 参考文献
在学期间的研究成果
致谢



本文编号：3413735