有机催化条件下巴比妥酸对烯酮的高立体选择性的共轭加成反应

发布时间：2021-10-07 14:16

　　近年来,有机小分子催化反应受到当代化学家的高度重视。这类反应具有条件温和,易操作,环保等特点,因此被认为是在有机化学以及药物化学领域非常有前景的研究。巴比妥酸具有环状丙二酰亚胺结构,广泛存在于各种活性生物分子中。目前报道的巴比妥酸作为活性亚甲基化合物直接参与的共轭加成反应文献较少。因此本文主要研究了在有机小分子催化作用下巴比妥酸对烯酮的共轭加成反应。通过对反应中有机小分子催化剂的调控,实现了高选择性,尤其是高立体选择性的合成了一系列巴比妥酸衍生物。1.金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化巴比妥酸和烯酮的对映选择性Micheal反应使用金鸡纳生物碱衍生的双官能团方酰胺作为催化剂,实现了1,3-二叔丁基巴比妥酸和不同种类烯酮的高对映选择性Micheal加成反应。烯酮的底物范围非常广,包括芳基,杂环,烷基等取代的烯酮,环状烯酮等。合成了一系列手性5-取代巴比妥酸衍生物,产率为49-99%,对映选择性91–99%ee。最后我们又脱去Micheal产物4a上叔丁基保护和进行烷基化衍生。2.叔胺和三氟化硼乙醚催化巴比妥酸和双烯酮选择性单和双共轭加成反应1,3-二叔丁基巴比妥酸和双烯酮的选择性单和双共轭加成... 

【文章来源】：河南大学河南省

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

共辘加成中有机催化模式

1. 共轭加成中有机催化lytic activations in conj当多，但立体选择的共轭加成反应。反应的研究。本文的方酰胺催化剂，的共轭加成反应。的介绍于嘧啶杂环骨架的

身不具有药物活性，却是巴比妥酸类药物的母核。巴比妥酸上被其他取代基取代后，可获得一系列中枢抑制药，称为巴比妥有药物活性的巴比妥类被研究发现，巴比妥类药物具有以下作药物具有镇静作用，能缓解焦虑、烦躁状态；中等剂量能够催觉醒次数和延长睡眠时间；(2)巴比妥类有较强的抗惊厥和抗癫大发作和癫痫持续状态、小儿高热、破伤风、子痫、脑膜炎、惊厥；(3)巴比妥类具有麻醉作用，可用于麻醉及麻醉前给药，4)巴比妥类具有增强中枢抑制药作用。随着巴比妥类剂量的增强，大剂量对心血管系统也有抑制作用，过量可引起呼吸中枢的经典的巴比妥类药物如下图 1-4 所示。由于巴比妥酸及其衍活性，已成为化学领域的热点，越来越受到化学家的

【参考文献】：
期刊论文
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[4]巴比妥酸在药物合成上的应用[J]. 胡秀贞,龙琪.  合成化学. 1994(01)

硕士论文
[1]叔胺催化Aza-Michael加成反应的研究[D]. 廖赛虎.华中科技大学 2007



本文编号：3422208