构建吡咯骨架的无金属双环化反应综述

发布时间：2021-10-09 00:19

　　吡咯骨架是众多药物、生物活性分子、合成中间体、天然产物的关键母核,可用作乳腺癌抑制剂、抗惊厥药、NK-2受体激动剂等。吡咯衍生物是一类重要的氮杂环化合物,构建该骨架的常用方法可分为Hofmann-Loffler-Freyta反应、Hantzch反应、Paal-Knorr反应等。无金属催化下的双环化反应可构建多样的吡咯骨架,对其进行深入探讨将促进吡咯新合成方法的研究。 

【文章来源】：唐山师范学院学报. 2020,42(06)

【文章页数】：5 页

【部分图文】：

含有吡咯骨架的活性分子

1 单组分双环化反应Xin X等[9]在无过渡金属条件下，开发了碳酸铯催化的3-氮杂-1,5-烯炔的分子内双环异构化反应，合成2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯，如图2所示。

Kourra C等[10]提出了一种由双（三甲基硅烷基）氨基钾促进的串联反应，如图3所示。通过分子内Michael加成和炔烃碳环化过程，以良好的收率和高的立体选择性合成了环戊并[c]吡咯-1(2H)-酮。Zheng Y等[11]用三氟化硼乙醚催化三甲基硅取代的内酰胺烯酮，在0℃的二氯甲烷中反应2 h，合成了七元并吡咯和八元并吡咯衍生物，如图4所示。该反应的优点是无需金属催化，缺点是大部分产物的分离产率在70%以下，有待改进。


本文编号：3425262