氮杂环卡宾诱导的多米诺反应对吡咯并喹啉和吡咯并吲哚类化合物的不对称构建研究

发布时间：2021-10-10 19:36

　　有机小分子催化剂催化的多米诺反应近年来得到了迅猛的发展,引起了化学家们广泛的研究兴趣。其中氮杂环卡宾（NHC）做为一种强有力的有机催化工具已被广泛应用于各类有机转化之中。由于氮杂环卡宾可诱导产生多种活化模式且不同的活化模式可集中体现在同一个反应策略之中,故由氮杂环卡宾诱导的多米诺反应在近十年来得到了显著的发展。在这些多米诺反应之中,其中最吸引人的特性为在温和的反应条件下,可以通过简单易得的催化剂和原料以及简单的实验操作,以优异的区域选择性和立体选择性对复杂的分子结构进行快速构建。本文第一部分将重点阐述近年来氮杂环卡宾参与的多米诺反应的研究进展。吡咯并吲哚类化合物与吡咯并喹啉类化合物被广泛应用于化学、医药领域,其化合物的骨架结构常见于药物分子以及天然产物之中。因此我们研究了氮杂环卡宾催化的α,β-不饱和醛与吲哚醛衍生的亚胺之间的多米诺反应来合成吡咯并吲哚类化合物及吡咯并喹啉类化合物。我们的反应策略以较高的产率以及出色的区域选择性和对映选择性合成了一系列含有此类结构的化合物（产率高达90%以上,ee值均在90%以上）。此项研究为简捷高效的构建手性纯的吡咯并吲哚类以及吡咯并喹啉类衍生物提供了... 

【文章来源】：河北大学河北省

【文章页数】：109 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 多米诺反应发展史
    1.1 介绍
        1.1.1 通过单活化模式实现NHCs催化的经典转化
        1.1.2 通过两个或多个活化模式实现NHCs诱导的多米诺反应
    1.2 本章小结
第二章 设计思想
    2.1 研究目的及意义
    2.2 设计思路
    2.3 研究内容
第三章 氮杂环卡宾诱导的多米诺反应对吡咯并喹啉和吡咯并吲哚类化合物的不对称构建研究
    3.1 实验仪器与试剂
    3.2 反应底物的制备
        3.2.1 吲哚-2-甲醛合成的一般步骤
        3.2.2 吲哚-7-甲醛合成的一般步骤
        3.2.3 亚胺合成的一般步骤
        3.2.4 α,β-不饱和醛类化合物合成的一般步骤
    3.3 目标化合物的合成
    3.4 反应条件优化
    3.5 底物普适性探究
    3.6 化合物衍生化
    3.7 本章小结
    3.8 产物数据表征
第四章 结论与不足
    4.1 结论
    4.2 不足之处
参考文献
附录
致谢



本文编号：3429023