钯催化C-H/N-H芳基化串联反应合成喹唑啉酮并菲啶衍生物的研究

发布时间：2021-11-09 15:14

　　喹唑啉酮并菲啶类物质是一类含有两个氮原子和羰基官能团的稠合多杂环化合物。此类杂原子稠环化合物通常具有特殊的生物活性,如：抗肿瘤、抗糖尿病、镇定作用、杀菌、消炎等,并且具有低毒性、高吸收性等特点,常作为药物开发的优势结构被引入到先导活性化合物的结构单元中。利用含氮化合物中氮原子的导向定位作用,通过金属催化的反应方式可以对其进行有效的结构修饰,并引入多种功能基团,该合成策略已在天然产物、有机功能材料及药物分子等设计与合成研究领域具有着广泛的应用。本论文以2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮和邻二卤代芳烃为底物,通过钯催化分子间碳-氢芳基化／分子内胺化串联反应方式合成了喹唑啉酮并菲啶衍生物。论文首先以2-苯基-4-喹唑啉酮和邻二溴苯为偶联底物,通过实验控制条件的改变,系统地探究了不同反应因素对化学反应结果的影响,并在此基础上得到了优化的反应条件：当使用Pd（OAc）2 （10 mol%）为催化剂、Xphos （20 mol%）为配体、K2C03（3.0当量）为碱、在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中于160℃下反应72小时,反应收率可达到85%。在上述工作的基础上,本论文对该方法的普适性和区域选择性做了进... 

【文章来源】：东北林业大学黑龙江省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：72 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
1 钯催化偶联反应合成含氮杂环化合物的研究进展
    1.1 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的研究意义
    1.2 钯催化的经典交叉偶联反应的研究与发展
    1.3 钯催化C-H键活化构建杂环化合物的方法
    1.4 课题的提出与设计
2 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的合成方法与结构表征
    2.1 实验仪器与试剂
        2.1.1 主要实验仪器
        2.1.2 主要化学试剂
    2.2 反应底物的制备方法
        2.2.1 2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物简介
        2.2.2 2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮的制备
    2.3 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的合成方法及结构表征
        2.3.1 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物简介
        2.3.2 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的合成方法
        2.3.3 喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的结构表征
3 钯催化喹唑啉酮并菲啶杂环化合物的合成与机理研究
    3.1 反应条件的筛选与优化
        3.1.1 钯催化剂对反应的影响
        3.1.2 配体对反应的影响
        3.1.3 碱对反应的影响
        3.1.4 溶剂对反应的影响
        3.1.5 反应温度对反应的影响
        3.1.6 反应时间对反应的影响
        3.1.7 反应条件研究小结
    3.2 反应普适性研究
    3.3 反应机理探讨
结论
参考文献
附录
攻读学位期间发表的学术论文
致谢



本文编号：3485596