甲亚胺叶立德参与的1，3-偶极环加成反应的研究

发布时间：2021-11-12 03:45

　　甲亚胺叶立德是重要的活性反应中间体,是应用最广泛的1,3-偶极子。甲亚胺叶立德参与的1,3-偶极环加成反应是合成杂环化合物的重要反应之一,广泛应用于天然产物化学、药物化学以及纳米材料化学等领域。而新型催化剂及配体的发展极大促进了1,3-偶极环加成反应在化学领域的发展。为此,我们设计了几个反应:1.设计Ag NTf₂和Gan-Phos催化体系催化甲亚胺叶立德和3,5-二亚苄基-四氢噻喃-4-酮的不对称1,3-偶极环加成反应。该反应底物耐受性良好,并且以优异的产率（高达>99%yield）和良好的对映体选择性（高达97%ee值）合成各种吡咯烷衍生物。2.设计Ag/Pd接力催化的甲亚胺叶立德和Baylis-Hillman乙酸酯的1,3-偶极环化/烯丙基化反应。该反应利用双金属的不同作用,以中等至良好的收率（高达78%yield）和优异的区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷衍生物。这是首次将双金属催化体系应用于1,3-偶极环化/烯丙基化反应。 

【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校

【文章页数】：158 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

几种典型的叶立德

甲亚胺叶立德是一种以氮原子为中心原子的叶立德,由一个氮原子和两个末端sp2杂化的碳原子组成一个平面。甲亚胺叶立德是一种独特的两性离子,具有八隅体和六隅体多种共振形式(如图1.2所示),这种独特结构使其具有很高的立体选择性,有利于环加成反应的进行[10],因此,甲亚胺叶立德参与的环加成反应是合成氮杂环化合物最有利的方法之一,已被广泛应用于有机合成的各个领域。1.2 甲亚胺叶立德参与的环加成反应


本文编号：3490099