基于查尔酮的吡咯/二氢吡咯化合物的合成研究

发布时间：2021-11-15 00:11

　　吡咯和二氢吡咯作为五元含氮杂环的常见的一类简单架构,是一类非常重要的化合物,普遍存在于医药,农药,染料,光电材料等化合物中,表现出很高的生物活性,广泛的用作抗癌药、抗菌药、抗氧化剂等等。由于吡咯和二氢吡咯展现出了非常重要的作用,因此许多方法都致力于该类化合物的合成。查尔酮及其衍生物广泛存在于自然界当中,具有多种生物活性以及药理性质,同时也是合成有机分子的重要原料。在此背景下研究生期间的研究课题是:基于查尔酮的吡咯/二氢吡咯化合物的合成研究。本论文以开发查尔酮为核心的新型反应研究为重点,在课题研究中共合成了三大系列74个目标化合物,其中49个为新化合物。主要内容如下:1.以查尔酮和β-烯胺为原料,在碘化钾和乙酸铜引发条件下通过Michael加成/环合反应合成了23个多取代的吡咯类化合物,探索出了一条新颖的合成路线。考察并优化了反应条件,筛选了溶剂、温度、反应底物配比、添加剂等,得出以碳酸钾为碱,在0.2当量碘化钾和2.0当量乙酸铜存在下,以二甲基亚砜为溶剂,反应温度为120℃,以23-93%的收率合成23个多取代的吡咯化合物,且全部为新化合物。2.研究了在氯化铁和碘化锌引发条件下,查尔酮... 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：120 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图S.1化合物2-3a的1HNMR谱图(500MHZ,CDCl3)

图 S.1 化合物 2-3a 的1H NMR 谱图(500 MHZ, CDCl3)Fig.S.1 The1H NMR Spectra of 2-3a (500 MHZ, CDCl3)

图 S.3 化合物 2-3b 的1H NMR 谱图(500 MHZ, CDCl3)Fig.S.3 The1H NMR Spectra of 2-3b (500 MHZ, CDCl3)


本文编号：3495634