氮杂环卡宾催化羰基化合物实现对手性1,2-二醇类化合物的动力学拆分

发布时间：2021-11-16 22:50

　　含手性羟基类化合物在有机合成中是一类重要的中间体,在许多医药分子和糖类化合物当中都含有这个结构,它们被广泛的存在于自然界当中本文以氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂,对简单易得的苯甲醛进行催化,得到一个亲核中间体,再与消旋的1,2-二醇进行一个动力学反应过程,得到较高立体选择性和较高产率的一系列化合物,这类手性化合物在合成二级手性醇类的医药化合物上具有潜在的应用价值。传统的获得这类手性二级醇类主要是通过贵重金属催化还原或者以酶催化为主。而我们发展的以有机小分子催化通过动力学拆分的方法获得此类化合物,避免了贵重金属的使用以及酶催化的单一性。此外该方法的反应条件温和操作简单,底物的普适性强以及较高的产率和立体选择性等优点,为合成手性二级醇类化合物提供了新方法。 

【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校

【文章页数】：94 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 氮杂环卡宾催化反应的研究进展综述
    1.1 引言
    1.2 氮杂环卡宾的发展简介
    1.3 氮杂环卡宾催化反应实现的相关反应模式
        1.3.1 NHC催化羰基碳原子的活化
        1.3.2 NHC催化的α-碳活化
        1.3.3 NHC催化的β-碳活化反应
        1.3.4 NHC催化的γ-碳活化及远程活化反应
        1.3.5 NHC催化的其他反应
    1.4 小结
第二章 动力学拆分方法的研究进展
    2.1 引言
    2.2 动力学拆分的种类
        2.2.1 经典动力学拆分
        2.2.2 动态动力学拆分
        2.2.3 平行动力学拆分
    2.3 小结
第三章 设计思想及合成路线
    3.1 设计思想
    3.2 研究内容
    3.3 合成路线
第四章 氮杂环卡宾催化苯甲醛与1,2-二醇的动力学反应
    4.1 引言
    4.2 反应条件的优化
        4.2.1 催化剂的筛选
        4.2.2 对反应体系中的碱进行条件筛选
        4.2.3 对反应NHC当量和溶剂的筛选
        4.2.4 对反应温度、添加剂以及不同芳香醛的筛选
    4.3 底物的拓展
    4.4 绝对构型的判定
    4.5 实验部分
        4.5.1 仪器和试剂
        4.5.2 实验操作
    4.6 本章小结
    4.7 产物数据表征
第五章 结论
    5.1 总结
    5.2 创新点
    5.3 不足与展望
参考文献
附录
    硕士期间发表论文
    化合物谱图
    HPLC Spectra of products
缩写注释
致谢



本文编号：3499708