结构新颖的喹啉及喹喔啉类衍生物的合成及生物活性研究
发布时间：2021-11-21 21:41
氮杂环化合物是极具潜力开发新型治疗剂的化合物,特别是喹啉及喹喔啉骨架更是许多具有广泛药理活性的天然产物及合成产物的重要组成部分。基于此类化合物显著的生物活性,为了更好的发挥它们潜在的药用价值,有机化学家和药物学家围绕喹啉和喹喔啉环的结构多样化和官能团化已经开展了大量的合成工作。本论文分别以实验室自制的2-（溴甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯和2-溴甲基-3-喹喔啉甲酸乙酯作为反应物与各种水杨醛、酚和芳杂醛进行反应,构建了42个新型结构的喹啉和喹喔啉类衍生物,其结构均已通过了IR、1H NMR、13C NMR得以确定。并且,我们还对部分化合物进行了抗菌活性和抗肿瘤活性测试,筛选出具有药物潜力的化合物。本论文分为以下四个部分:第一部分,首先查阅了关于喹啉及喹喔啉衍生物的相关文献,总结了含喹啉及喹喔啉骨架的含氮杂环化合物的生物活性研究。第二部分,以2-（溴甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯为原料,在乙腈溶液中以无水碳酸钾为缚酸剂,PEG-400为催化剂,分别与各种取代的水杨醛在回流条件下反应,以66.1%-70.8%的产率成功得到了一系列2-（2-苯...
【文章来源】：渤海大学辽宁省
【文章页数】：130 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
喹啉及喹喔啉的结构式Figure1.1Structuresofquinolineandquinoxaline
渤海大学硕士学位论文19由表2.1可以看出，2-(溴甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯与不同取代的水杨醛反应收率良好。当呋喃环的5位和7位具有不同的取代基时，产物的收率略有波动但总体变化不大。2.3.22-(2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸类化合物的结构与表征本章合成的2-(2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸类化合物都是未见文献报道过的新化合物，并已通过红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱对其结构进行检验并确定。下面以2-(5-氯-2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸4c为例进行表征。如图2.1为化合物4c的红外光谱图，我们能够观察到在3436cm-1处出现的吸收峰为羧基上羟基的伸缩振动峰，在1768cm-1处出现的吸收峰为羧基上羰基的伸缩振动峰，在1601cm-1处出现的吸收峰为呋喃环上醚键的伸缩振动峰。图2.1化合物4c的IR谱图Figure2.1IRspectrumofcompound4c图2.2为化合物4c的核磁共振氢谱，我们能够清晰的观察到在δ=7.60ppm处出现一个单峰归属于新合成的呋喃环上H-3氢质子吸收峰；在化学位移δ=7.89ppm处出现一个间位耦合的双重峰（J=2.0Hz），显然归属为苯并呋喃环上H-4的氢质子；在化学位移δ=7.45ppm处出现一个既有邻位耦合又有间位耦合的双重峰（dd峰，J=8.8,2.0Hz），则归属为苯并呋喃环上H-5的氢质子，该氢质子既与H-4互为间位耦合，又与H-6互为邻位耦合；在化学位移δ=7.69ppm处出现的一个氢质子双重峰（J=8.8Hz），为苯并呋喃环上H-6的吸收峰，其与H-5互为邻位耦合。在化学位移δ=7.80，7.96，8.07和8.18ppm处出现的两个三重峰和两个双重峰很容易归属为喹啉环上的四个氢质子吸收峰。这样，通过该化
结构新颖的喹啉及喹喔啉类衍生物的合成及生物活性研究20合物的氢核磁谱图分析，证明所得化合物的结构与我们所预想的分子相一致。图2.2化合物4c的1HNMR谱图Figure2.21HNMRspectrumofcompound4c图2.3为化合物4c的核磁共振碳谱，我们可以看到在δ=167.37ppm和δ=168.18ppm处的两个吸收峰归属于羧基碳的吸收峰；在δ=107.96-155.24ppm芳香区范围内出现了17个碳信号峰，这与2-苯并呋喃基喹啉骨架结构碳的个数相一致。这些观察进一步证实了所合成化合物的结构与我们预想的分子相一致。图2.3化合物4c的13CNMR谱图Figure2.313CNMRspectrumofcompound4c
【参考文献】：
期刊论文
[1]碘-二甲基亚砜促进新型四环噻唑并[3’,2’:2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类衍生物的合成（英文）[J]. 徐姣,张丽宏,张美琦,刘秀波,马伟,唐益鑫,王道林. 有机化学. 2019(10)
[2]新型苯并噻吩稠合吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 徐姣,马玲,刘秀波,马伟,马岩,王道林. 有机化学. 2018(07)
[3]苯并噻吩并[3′,2′:2,3]吡啶并[4,5-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶酮类衍生物的有效合成[J]. 王冬,王道林,钱建华. 有机化学. 2017(03)
本文编号：3510298
【文章来源】：渤海大学辽宁省
【文章页数】：130 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
喹啉及喹喔啉的结构式Figure1.1Structuresofquinolineandquinoxaline
渤海大学硕士学位论文19由表2.1可以看出，2-(溴甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯与不同取代的水杨醛反应收率良好。当呋喃环的5位和7位具有不同的取代基时，产物的收率略有波动但总体变化不大。2.3.22-(2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸类化合物的结构与表征本章合成的2-(2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸类化合物都是未见文献报道过的新化合物，并已通过红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱对其结构进行检验并确定。下面以2-(5-氯-2-苯并呋喃基)-3,4-喹啉二羧酸4c为例进行表征。如图2.1为化合物4c的红外光谱图，我们能够观察到在3436cm-1处出现的吸收峰为羧基上羟基的伸缩振动峰，在1768cm-1处出现的吸收峰为羧基上羰基的伸缩振动峰，在1601cm-1处出现的吸收峰为呋喃环上醚键的伸缩振动峰。图2.1化合物4c的IR谱图Figure2.1IRspectrumofcompound4c图2.2为化合物4c的核磁共振氢谱，我们能够清晰的观察到在δ=7.60ppm处出现一个单峰归属于新合成的呋喃环上H-3氢质子吸收峰；在化学位移δ=7.89ppm处出现一个间位耦合的双重峰（J=2.0Hz），显然归属为苯并呋喃环上H-4的氢质子；在化学位移δ=7.45ppm处出现一个既有邻位耦合又有间位耦合的双重峰（dd峰，J=8.8,2.0Hz），则归属为苯并呋喃环上H-5的氢质子，该氢质子既与H-4互为间位耦合，又与H-6互为邻位耦合；在化学位移δ=7.69ppm处出现的一个氢质子双重峰（J=8.8Hz），为苯并呋喃环上H-6的吸收峰，其与H-5互为邻位耦合。在化学位移δ=7.80，7.96，8.07和8.18ppm处出现的两个三重峰和两个双重峰很容易归属为喹啉环上的四个氢质子吸收峰。这样，通过该化
结构新颖的喹啉及喹喔啉类衍生物的合成及生物活性研究20合物的氢核磁谱图分析，证明所得化合物的结构与我们所预想的分子相一致。图2.2化合物4c的1HNMR谱图Figure2.21HNMRspectrumofcompound4c图2.3为化合物4c的核磁共振碳谱，我们可以看到在δ=167.37ppm和δ=168.18ppm处的两个吸收峰归属于羧基碳的吸收峰；在δ=107.96-155.24ppm芳香区范围内出现了17个碳信号峰，这与2-苯并呋喃基喹啉骨架结构碳的个数相一致。这些观察进一步证实了所合成化合物的结构与我们预想的分子相一致。图2.3化合物4c的13CNMR谱图Figure2.313CNMRspectrumofcompound4c
【参考文献】：
期刊论文
[1]碘-二甲基亚砜促进新型四环噻唑并[3’,2’:2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类衍生物的合成（英文）[J]. 徐姣,张丽宏,张美琦,刘秀波,马伟,唐益鑫,王道林. 有机化学. 2019(10)
[2]新型苯并噻吩稠合吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 徐姣,马玲,刘秀波,马伟,马岩,王道林. 有机化学. 2018(07)
[3]苯并噻吩并[3′,2′:2,3]吡啶并[4,5-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶酮类衍生物的有效合成[J]. 王冬,王道林,钱建华. 有机化学. 2017(03)
本文编号：3510298
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