基于咪唑杂环骨架的有机硫/硒化合物的合成研究

发布时间：2021-12-02 01:18

　　咪唑并吡啶化合物是咪唑和吡啶稠合的杂环骨架,广泛存在于具有重要生物活性的天然产物和药物中,表现出广泛的生物学活性,如抗病毒、抗菌、抗肿瘤、抗炎和杀菌等。此外,咪唑杂环衍生物在材料科学和光电子学中作为电荷转运体具有很大的用途。因此,通过对咪唑并吡啶化合物进行官能团化修饰,进而得到具有较好生物活性的咪唑杂环类衍生物是当下的研究热点之一。本文主要以单质硫/硒为绿色硫（硒）基来源,对咪唑杂环化合物进行硫（硒）化修饰。在温和条件下,绿色高效的合成出一系列基于咪唑并吡啶杂环骨架的有机硫（硒）化合物,并对其合成机理及应用进行了探究。（1）铜催化的咪唑/噻唑类杂环化合物的芳基硫/硒化反应以咪唑杂环（或苯并噻唑）类化合物,单质硫/硒和芳基硼酸类化合物为原料,经过条件优化,使用CuI催化合成了32种芳硫（硒）基取代的咪唑并吡啶（或苯并噻唑）类化合物。所得产物均经过NMR、HRMS、IR和熔点等方法表征,确定为目标结构。并通过控制实验探究,推测出该反应可能的机理,此外,体外MTT生物活性评价测试表明,化合物3a和3k对PC-9（肺癌细胞）和H1975（肺腺癌细胞）抑制活性分别为6.68±0.82μM和15.... 

【文章来源】：河南工业大学河南省

【文章页数】：119 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
前言
第一章 硫/硒化物的合成研究进展
    1.1 芳基硫酚/磺酰氯/二硒醚等为原料的硫/硒化反应
    1.2 无机硫/硒化物为原料的硫/硒化反应
        1.2.1 二氧化硫/二氧化硒/硫代硫酸钠等为原料的硫/硒化反应
        1.2.2 硫磺粉/硒粉为原料的硫/硒化反应
    1.3 本论文的设计思路与主要研究内容
        1.3.1 本论文的设计思路
        1.3.2 本文的主要研究内容
第二章 铜催化苯并噻唑/咪唑类杂环化合物的芳基硫/硒化反应研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 试剂与仪器
        2.2.2 实验步骤
        2.2.3 目标化合物的结构与表征
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件的优化
        2.3.2 反应底物的拓展
        2.3.3 反应机理的研究
        2.3.4 生物活性测试
    2.4 本章小结
第三章 基于自由基过程的咪唑杂环化合物的双C-H键硒化反应
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 试剂与仪器
        3.2.2 实验步骤
        3.2.3 化合物的结构与表征
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件的优化
        3.3.2 反应底物的拓展
        3.3.3 反应机理的探究
    3.4 本章小结
第四章 无催化剂条件下咪唑杂环的双C-H硫醚化反应
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验试剂与仪器
        4.2.2 实验步骤
        4.2.3 化合物的结构与表征
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 反应条件的优化
        4.3.2 反应底物的拓展
        4.3.3 反应机理的探究
        4.3.4 生物活性测试
    4.4 本章小结
结论
参考文献
附录
致谢
个人简介、攻读硕士学位期间取得的学术成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]C―H官能化构建硫醚[J]. 陈世豪,王明,姜雪峰.  物理化学学报. 2019(09)
[2]硒催化反应最新研究进展[J]. 张晓鹏,苗江欢,孙玉标.  有机化学. 2009(10)



本文编号：3527435