氟硼吡咯衍生物及纳米复合物的合成表征、对金属离子识别和抗菌活性研究
发布时间：2021-12-22 01:30
细菌的感染导致的疾病愈来愈多,传统的抗生素治疗容易引起细菌的耐药性,而光动力学抗菌技术（aPDI）具有不侵入,危害性小以及不产生耐药性等特点,在生物医学、环境科学和材料化学等领域已经成为重要的治疗手段。光动力学治疗的三要素是光敏剂,氧气和光源,而光响应的光敏剂在环境和生物医药领域有重要运用前景。氟硼吡咯（BODIPY）类光敏剂由于其具有高荧光量子产率,高摩尔消光系数,良好的光稳定性以及易于修饰等特点,成为研究热点。脂肪酶在肿瘤和细菌中高表达,脂肪酶识别的染料具有细菌选择性的特点。通过引入脂肪酶识别的官能团,对BODIPY结构进行修饰可望获得细菌识别的光敏剂,研究光敏剂的超分子自组装方法能获得性能优异的BODIPY纳米荧光染料,从而运用于光动力学抗菌和离子荧光探针。本论文介绍了BODIPY衍生物在光动力学抗菌、生物分子和重金属离子检测以及光生酸剂领域的研究进展。设计并合成了八个新型BODIPY衍生物及一个纳米复合物,通过核磁（NMR）、质谱（MS）、紫外光谱（UV-vis）、荧光光谱以及扫描电镜（SEM）等方法对其结构进行了表征,深入探索了该系列BODIPY衍生物的光诱导抗菌作用和对金属...
【文章来源】：江苏大学江苏省
【文章页数】：121 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
具有高度空间位阻
氟硼吡咯衍生物及纳米复合物的合成表征、对金属离子识别和抗菌活性研究12识别基团（Receptor）以及连接基团（Linker）。具有刚性的大共轭体系，并且可以在一定波长的光激发下发射荧光，则可以作为荧光基团。识别基团，顾名思义，是通过与被检测分子发生作用的部分，其作用包括配位或者化学反应。在识别基团与被检测分子发生作用后，荧光分子探针整体结构发生变化，继而引起自身荧光强度的增强或者衰弱。图1.16荧光探针组成结构示意图Fig.1.16Schematicdiagramofbasicstructureoffluorescentprobe荧光的产生机理如图1.17所示，当某种物质经过特定波长的光照射后，该物质吸收光后，从基态S0进入第一激发单重态S1或第二激发单重态S2，并且其电子自旋方向不发生改变。激发态S2电子可以通过不同的途径释放能量回到基态，通过非辐射跃迁的方式（内转换，振动弛豫）回到第一激发单重态S1，随后以辐射跃迁的方式，发射比入射光波长更长的光，回到基态S0；当光源停止照射时，物质光致发光的现象随之消失。物质通过该途径发出的极短寿命的光包括荧光和磷光，两者的主要区别是处于激发态电子的自旋方向不同。荧光的寿命一般为10-9~10-7s，磷光寿命为10-4~10-1s。
江苏大学硕士学位论文21图1.27用于检测Cd2+的荧光探针Fig.1.27FluorescentprobefordetectingCd2+Cheng等人基于BODIPY荧光团，利用PET（光致电子转移）机理，制备了用于检测镉离子的荧光探针33，其结构如图1.28所示[67]。该探针对于检测缓冲溶液中的Cd2+具有很高的选择性和灵敏度。当未加入Cd2+时，化合物在665nm处有吸收，由于结构上两个二氨基苯基到BODIPY母体产生的PET效应，它在620nm处的荧光非常弱；而当加入Cd2+后，化合物的吸收光谱蓝移，PET效应被阻断，其在620nm的荧光强度随之增强。此外，探针与镉的络合物可以选择且灵敏地检测焦磷酸盐。图1.28荧光探针33的结构Fig.1.28Chemicalstructureoffluorescenceprobe33汞元素广泛存在于大自然中，其毒性较大，并且不能够生物降解，一般能通过鱼类海鲜等海产品在人体中积累[68,69]。值得注意的是，低龄儿童更容易受到汞的影响。汞可以诱发多种与肾脏和中枢神经系统相关的疾病[70]。因此，对环境和生物样品中的汞含量进行监测对于确定环境污染和诊断临床疾病至关重要。
本文编号：3545531
【文章来源】：江苏大学江苏省
【文章页数】：121 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
具有高度空间位阻
氟硼吡咯衍生物及纳米复合物的合成表征、对金属离子识别和抗菌活性研究12识别基团（Receptor）以及连接基团（Linker）。具有刚性的大共轭体系，并且可以在一定波长的光激发下发射荧光，则可以作为荧光基团。识别基团，顾名思义，是通过与被检测分子发生作用的部分，其作用包括配位或者化学反应。在识别基团与被检测分子发生作用后，荧光分子探针整体结构发生变化，继而引起自身荧光强度的增强或者衰弱。图1.16荧光探针组成结构示意图Fig.1.16Schematicdiagramofbasicstructureoffluorescentprobe荧光的产生机理如图1.17所示，当某种物质经过特定波长的光照射后，该物质吸收光后，从基态S0进入第一激发单重态S1或第二激发单重态S2，并且其电子自旋方向不发生改变。激发态S2电子可以通过不同的途径释放能量回到基态，通过非辐射跃迁的方式（内转换，振动弛豫）回到第一激发单重态S1，随后以辐射跃迁的方式，发射比入射光波长更长的光，回到基态S0；当光源停止照射时，物质光致发光的现象随之消失。物质通过该途径发出的极短寿命的光包括荧光和磷光，两者的主要区别是处于激发态电子的自旋方向不同。荧光的寿命一般为10-9~10-7s，磷光寿命为10-4~10-1s。
江苏大学硕士学位论文21图1.27用于检测Cd2+的荧光探针Fig.1.27FluorescentprobefordetectingCd2+Cheng等人基于BODIPY荧光团，利用PET（光致电子转移）机理，制备了用于检测镉离子的荧光探针33，其结构如图1.28所示[67]。该探针对于检测缓冲溶液中的Cd2+具有很高的选择性和灵敏度。当未加入Cd2+时，化合物在665nm处有吸收，由于结构上两个二氨基苯基到BODIPY母体产生的PET效应，它在620nm处的荧光非常弱；而当加入Cd2+后，化合物的吸收光谱蓝移，PET效应被阻断，其在620nm的荧光强度随之增强。此外，探针与镉的络合物可以选择且灵敏地检测焦磷酸盐。图1.28荧光探针33的结构Fig.1.28Chemicalstructureoffluorescenceprobe33汞元素广泛存在于大自然中，其毒性较大，并且不能够生物降解，一般能通过鱼类海鲜等海产品在人体中积累[68,69]。值得注意的是，低龄儿童更容易受到汞的影响。汞可以诱发多种与肾脏和中枢神经系统相关的疾病[70]。因此，对环境和生物样品中的汞含量进行监测对于确定环境污染和诊断临床疾病至关重要。
本文编号：3545531
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