导向基团调控的胺类化合物的区域选择性二苯甲基化和烯基化反应研究

发布时间：2021-12-30 12:29

　　过渡金属催化的C-H键官能团化反应广泛应用于构建C-O、C-X、C-N、C-S或C-C等各类型的化学键。然而,高区域选择性地实现分子中某一特定C-H键的官能团化反应,一直是这一领域的热点和难点。通过引入定位基团,实现高区域选择性的碳氢键官能团化反应,是一种有效、实用的策略。本文以常见的胺类化合物为底物,通过引入导向定位基团,在过渡金属控制下,成功地实现了胺类化合物邻或对位选择性的官能团化反应。本论文主要分为以下三部分内容:第一部分,简要的介绍了近年来过渡金属催化的胺类化合物碳氢键官能团化和芳烃的邻、对位碳氢官能团反应的研究进展。第二部分,发展了导向基团调控的对位高选择性苯胺的二苯甲基化反应:借用异丁氧羰基的空间位阻效应,以苯胺和二芳基甲烷为原料简单高效合成三苯甲烷骨架,这一反应为苯胺类化合物的C-C成键反应提供了一种新思路。第三部分,发展了钯催化苄氧羰基保护的苄胺类化合物的邻位选择性烯基化反应。该反应底物适应性广,标准条件下可顺利得到一系列单取代的烯基化产物,为苄胺类化合物C（sp2）-H官能团化反应提供了一条可选的途径。 

【文章来源】：苏州大学江苏省 211工程院校

【文章页数】：94 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 胺类化合物的C-H官能团化反应
        1.2.1 单齿定位基导向的C-H官能团化反应
        1.2.2 双齿定位基导向的C-H官能团化反应
        1.2.3 无导向的C-H官能团化反应
    1.3 芳烃对位C(sp~2)-H官能团反应
    1.4 芳烃邻位C(sp~2)-H官能团反应
    1.5 论文研究的内容和意义
第二章 铁催化的异丁氧羰基保护的苯胺衍生物的对位二苯甲基化
    2.1 研究背景
    2.2 研究设想
    2.3 结果与讨论
    2.4 本章小结
第三章 钯催化的苄氧羰基保护的节胺衍生物的邻位烯基化
    3.1 研究背景
    3.2 研究设想
    3.3 结果与讨论
    3.4 本章小结
第四章 结论
第五章 实验部分
    5.1 仪器与试剂
    5.2 苯胺对位二苯甲基化反应实验步骤
        5.2.1 异丁氧羰基保护苯胺的原料制备
        5.2.2 对位二苯甲基化反应实验步骤
        5.2.3 克级规模反应
        5.2.4 保护基团的切除
        5.2.5 化合物6的制备
    5.3 苄胺邻位烯基化反应实验步骤
        5.3.1 Cbz保护的苄胺的原料制备
        5.3.2 邻位烯基化反应实验步骤
        5.3.3 克级规模反应
        5.3.4 化合物11的制备
    5.4 化合物表征
参考文献
附录一 英文缩写对照表
附录二 部分化合物谱图
硕士期间研究成果
致谢



本文编号：3558196