多取代异噁唑类化合物的合成

发布时间：2022-01-08 02:43

　　异噁唑是一类具有独特化学结构的杂环类化合物,具有广泛的生物活性和药物活性,在医药、农药以及有机合成等方面具有非常广泛的应用前景。目前,对该类化合物的合成与生物活性的研究是合成化学研究热点之一。本论文主要是由α-烷硫亚甲基-β-肟类化合物和氢氧化钾在DMF溶剂中合成了一系列多取代异噁唑类化合物,通过¹H NMR,¹³C NMR和ESI-MS（ESI-TOF）对所得化合物结构进行了表征。以2a的合成为例,对反应条件进行了优化,结果表明:在最优化化条件[（1a）1 mmol,氢氧化钾2 mmol,DMF 5 mL,80℃条件下,反应20 h],2a产率91%。并对该反应机理进行了探讨。该合成方法具有操作简单,条件温和以及产率高等特点。 

【文章来源】：化学研究与应用. 2020,32(07)北大核心CSCD

【文章页数】：5 页

【部分图文】：

化合物2a的合成

实验步骤以2a(3-甲基-4-(N-苯基甲酰胺基)-5-乙硫基异噁唑)的合成为例:称取0.323 1 g(1 mmol)化合物(1a)(α-(1,1-二乙硫亚甲基)-β-乙酰乙酰苯胺肟),于25 mL的圆底烧瓶中,加入5 mL DMF,搅拌溶解后,再加入0.112 2 g(2.0 mmol)氢氧化钾,80℃搅拌20 h后,TCL检测反应完毕后,将反应液慢慢倒入盛有盐水的250 mL烧杯中,搅拌,用二氯甲烷萃取,有机相溶液经无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,后用石油醚/乙酸乙酯的混合溶液为展开剂进行柱层分离,得到白色固体化合物2a 0.238 5 g,产率91%。1.3 结构表征

首先,在氢氧化钾作用下,α-(1,1-二乙硫亚甲基)-β-乙酰乙酰肟类化合物A失去一个氢质子,生成一个具有亲核基团的肟类中间体B,然后发生分子内亲核环合反应生成目标化合物C。3 结论

【参考文献】：
期刊论文
[1]新型多取代(口恶)唑类化合物的合成[J]. 任传清,季建伟,张强,刘杰.  化学试剂. 2019(08)
[2]新型异噁唑拼接3,3’-吡咯螺环双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成[J]. 聂昌平,王关炼,左雄,刘雄利,杨俊.  合成化学. 2019(07)
[3]吗啡啉催化水相“一锅法”合成3-甲基-4-苯亚甲基异噁唑-5（4H）-酮[J]. 蒋达洪,成伟洪,陈炳秋,陈俊君,林晓茵.  化学研究与应用. 2017(08)
[4]3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成[J]. 蒋海芳,张敏,张丽,陈雅丽,朱宁,宋力平,邓红梅.  有机化学. 2017(09)
[5]含有4-溴卓酮结构单元的吡唑和异噁唑化合物的合成研究（英文）[J]. 李阳,常明琴,张红.  化学研究与应用. 2015(10)
[6]离子液体[2-aemim]im催化Knoevenagel反应和异噁唑酮合成[J]. 窦辉,罗雷,付召龙,高思旖,郝迪.  化学研究与应用. 2012(03)
[7]具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展[J]. 范玉杰,赫彤彤,杨吉春,刘长令.  农药研究与应用. 2010 (05)
[8]异噁唑类农药生物活性研究进展[J]. 洪艳平,宋宝安,刘楠,颜贤仔,龙小艺.  安徽农业科学. 2006(02)



本文编号：3575743