4-烷/芳氨基-6-烷硫基嘧啶衍生物的合成研究

发布时间：2022-01-15 09:53

　　嘧啶衍生物广泛存在于众多动植物中,例如胸腺嘧啶、尿嘧啶等,除了维持动植物的生命活动外,其在抗血小板凝集、抗癌、抗病毒等领域也表现出色,得到了医药学家、生物学家等广泛关注。本文主要研究具有抗血小板凝集活性的嘧啶衍生物的合成新方法,针对性的对嘧啶环上的4位及6位进行修饰。首先以2-取代-4,6-二羟基嘧啶为原料,通过三氯氧磷的氯化反应得到2-取代-4,6-二氯嘧啶;然后对嘧啶4、6两个位点的取代基引入顺序及反应条件进行探索,实验发现较优的反应顺序是先进行4位烷/芳基氨基修饰,得到2-取代-4-烷氨/芳基-6-氯嘧啶化合物,然后使用烷硫基取代6位氯原子,成功合成4-烷/芳氨基-6-烷硫基嘧啶衍生物。相较于传统方法,该方法无需催化剂,且避免了氮气保护及强碱的使用,除此之外,该方法可以避免双烷胺化产物的产生,并且芳氨基也能有效的引入到嘧啶环上,为具有抗血小板聚集的嘧啶衍生物提供更为直接、简单的合成途径,所合成的22个中间体及26个4-烷/芳氨基-6-烷硫基嘧啶衍生物均经1H-NMR、13C-NMR、IR和HRMS表征确认,并且46个化合物都为新化合物。 

【文章来源】：北京化工大学北京市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：110 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

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图３－６化合物２、４１、５ｇ的１ＨＭＲ的分析??Ｆｉｇ．?３－６?Ｔｈｅ?’ＨＮＭＲ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ?ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ?２、４１、５ｇ??化合物２、４丨、５ｇ的１ＨＮＭＲ分析如上图所示，可以看出４丨的谱图与２相比，??Ｃ－５的＜５?７．０高场移动到３６．１，这是嘧啶Ｃ－５上的氢发生的变化，而在３３．４也能??＇

【参考文献】：
期刊论文
[1]N′-（取代嘧啶-2-基）-N-菊酰硫脲的合成与生物活性研究[J]. 许东芳,李景智,郭彦玲,柯少勇,薛思佳.  有机化学. 2005(09)



本文编号：3590406