7-氯喹哪啶加合物的制备和溶解性研究

发布时间：2022-01-15 10:57

　　以7-氯喹哪啶、L-酒石酸盐和对硝基邻苯二甲酸为原料制备了7-氯喹哪啶加合物加合物,研究了加合物结构以及在溶剂中结晶的多晶型转变或溶剂化物形成。实验采用X射线衍射、热重分析、红外光谱、核磁共振分析表征。结果表明,产物具有预测结构,7-氯喹哪啶及其加合物在溶剂中结晶固相的所有XRD模式均衡,具有很好的溶解特性,为进一步提高同分异构体的分离效果奠定基础。 

【文章来源】：广州化工. 2020,48(05)

【文章页数】：3 页

【部分图文】：

7-氯喹哪啶、L-酒石酸和7-氯喹哪啶L-酒石酸盐(a)和7-氯喹哪啶、对硝基邻苯二甲酸和7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯(b)的TG/DSC分析

通过1H NMR分析7-氯喹哪啶L-酒石酸盐和7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯。约2.50和3.30 ppm处的峰分别是DMSO-d6和HDO的峰。图2表明，成功制备了7-氯喹哪啶L-酒石酸盐和7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯，并且7-氯喹哪啶和L-酒石酸以及7-氯喹哪啶的化学计量比和对硝基邻苯二甲酸均为1∶1。从图2(A)可知，在2.66 ppm处的峰是-CH3上的H，在7.46 ppm,7.56 ppm,7.96 ppm,7.99 ppm和8.29 ppm处的其他峰是环上的H分别为7-氯喹哪啶。在4.31 ppm和5.08 ppm处的峰分别是L-酒石酸中的-CH-和-OH上的H在图2(B)中，在2.67 ppm处的峰值是7-氯喹哪啶中的-CH3上的H，其他峰值在7.47 ppm,7.58 ppm,7.97 ppm,7.99 ppm和8.31 ppm是7-氯喹哪啶分别在7.92 ppm,8.42 ppm和8.48 ppm处的峰分别是对硝基邻苯二甲酸中的环上的H此外，L-酒石酸和对硝基邻苯二甲酸中的-COOH处于基线状态。2.2 X射线衍射和红外光谱研究

固体分散体的XRD图谱(图3)显示了7-氯喹哪啶，7-氯喹哪啶L-酒石酸盐和7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯的典型特征。7-氯喹哪啶加合物的强衍射峰，7-氯喹哪啶的特征峰出现在13.11°，17.62°，19.37°，22.87°，24.47°，25.92°，26.81°，28.85°和29.72°，然而，7-氯喹哪啶L-酒石酸盐，新的峰值出现在10.77°，20.68°和21.56°，新的峰出现在7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯的11.21°，14.56°，20.68°和31.46°。关于红外光谱(图4)，红外吸收在曲线(图4b)中在3318 cm-1,1730 cm-1和1286 cm-1附近达到峰值，它没有出现在曲线(图4a)中，但它出现在曲线(图4c)。因此，成功制备了7-氯喹哪啶L-酒石酸盐。红外吸收在曲线(图4d)中在2868 cm-1,1714 cm-1,1356 cm-1和1215 cm-1附近达到峰值，它没有出现在曲线(图4a)中，但是它出现在曲线中(图4e)。因此，成功制备了7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯。结合XRD图谱和红外光谱中四种化合物的峰，各种7-氯喹哪啶加合物具有不同的分子结构，不同于7-氯喹哪啶。此外，为了在溶解度测定期间验证多晶型转化的存在或溶剂化形成7-氯喹哪啶及其加合物，收集了平衡固相并通过XRD分析。7-氯喹哪啶及其加合物和在溶剂中结晶的固体的模式如图3所示。可以看出，7-氯喹哪啶(或其加合物)的固相的所有XRD模式均衡。其溶液分别与原料具有相同的特征峰。在整个实验期间未观察到多晶型转变或溶剂化物形成。图4 7-氯喹哪啶(a),7-氯喹哪啶L-酒石酸盐(b)，酒石酸(c),7-氯喹哪啶对硝基邻苯二甲酸酯(d)和对硝基邻苯二甲酸(e)的红外光谱


本文编号：3590494