金催化联烯酸的环化反应及其在内酯类天然产物合成中的应用研究

发布时间：2022-02-15 05:35

　　联烯是一类含有1,2-累积二烯结构的化合物,在简单联烯中引入不同的官能团,受官能团的影响,联烯的碳原子在接受不同性质的试剂进攻时,发生反应的位点不同,从而达到控制反应选择性的目的。近年来,我们小组在研究官能团化联烯的亲电加成及环化反应方面已经做了一系列的研究。Au催化剂作为一类常见的路易斯酸,通过对联烯π键的强极化作用,增大了π键的亲电性,使其容易受到杂原子的氧,氮和硫等的进攻。我的研究就是基于金催化的联烯酸的分子内环化异构化反应展开的。本论文的主要内容如下:我们首先对金催化下轴手性4,5-联烯酸的分子内环化反应的最优条件进行了探究,主要集中在对反应的对映选择性和立体选择性的调控。利用我们组黄鑫博士发展的CuBr2催化的端炔的不对称联烯基化反应（EATA Reaction:Enantioselective Allenylation of Terminal Alkynes）可一步制得高光学活性的 4,5-联烯酸酯,再经过碱性水解得到轴手性的4,5-联烯酸;利用我们组吕博博士发展的大位阻的膦配体,制备了 AuCl（LB-Phos）。轴手性的4,5-联烯酸在AuCl（LB-Phos）/AgO... 

【文章来源】：浙江大学浙江省211工程院校985工程院校教育部直属院校

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【学位级别】：博士

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本文编号：3626020