三价铑催化碳氢活化合成2,3-稠环吲哚类化合物的研究

发布时间：2022-02-22 11:05

　　稠环吲哚类化合物在活性医药中间体、天然产物及农药用品中普遍存在,研究发现过渡金属催化吲哚官能化以及分子内环化策略具有高效的原子利用率、反应步骤简短的优点,因此过渡金属催化吲哚环化构造稠环吲哚得到了广泛研究。文献中大多报导的是用炔基苯胺类化合物一步构造吲哚稠环骨架,其底物制备方法较繁琐,所以发展一种底物制备简单,反应条件温和的催化方法是非常必要的。论文第一部分概述了过渡金属催化稠环吲哚骨架构建的研究,以及重氮化合物作为偶联体的研究进展。论文第二部分详细介绍了我们的研究内容,利用过渡金属铑（III）催化预官能化的吲哚醛与重氮类化合物环化,得到了一系列结构新颖的2,3-稠环吲哚类化合物,这是当前金属催化构建吲哚类生物碱的热点之一。研究发现在催化剂[RhCp*（MeCN）₃]（SbF₆）₂,添加剂CsOAc的DCE体系下,吲哚醛C2-H被活化,羰基重氮进攻释放出一分子氮气形成铑鎓离子,随后与分子内的C=O、C=C键进行亲核加成环化反应,得到2,3-稠环吲哚类化合物;当催化剂为[RhCp*Cl₂]_2... 

【文章来源】：河北大学河北省

【文章页数】：73 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 研究背景
    1.1 前言
    1.2 金属催化稠环吲哚骨架构建的研究
        1.2.1 金属催化构建1,2-稠环吲哚骨架的研究
        1.2.2 金属催化构建2,3-稠环吲哚骨架的研究
        1.2.3 金属催化构建3,4-稠环吲哚骨架的研究
    1.3 重氮化合物作为偶联体的研究进展
    1.4 本章小结
第2章 Cp*(III)铑催化构造2、3稠环吲哚的研究
    2.1 立题依据
    2.2 Cp*(III)铑催化构造2、3稠环吲哚的研究
        2.2.1 反应条件的筛选
        2.2.2 反应底物的拓展
        2.2.3 衍生化研究及定位基团的脱除
        2.2.4 反应机理的研究
    2.3 本章小结
第3章 实验部分
    3.1 实验仪器及试剂
        3.1.1 仪器
        3.1.2 试剂
    3.2 吲哚嘧啶底物的制备
        3.2.1 吲哚醛的制备
        3.2.2 吲哚烯酯的制备
    3.3 重氮底物的制备
    3.4 2 ,3-稠环吲哚的合成
        3.4.1 吲哚C2位单烷基化的2,3-稠环吲哚合成
        3.4.2 吲哚C2、C7位双烷基化的2,3-稠环吲哚合成
    3.5 衍生化实验
    3.6 定位基团的脱除
    3.7 机理实验
结论
参考文献
附录
致谢
攻读学位期间取得的科研成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]3,4-桥环吲哚类生物碱的合成研究进展[J]. 单冬,贾彦兴.  有机化学. 2013(06)



本文编号：3639324