铜介导嘌呤衍生物C 8 -H键与硫醇直接烃硫化反应的研究

发布时间：2022-02-24 02:31

　　嘌呤类衍生物是一类重要的药物活性中间体,参与生物体内的新陈代谢、能量转换和遗传等生命过程。而含硫有机化合物普遍存在于天然产物、药物和生物活性分子以及有机材料中。近些年来,在C6和C8位经修饰而合成的6/8-烃硫基嘌呤衍生物由于具有抗肿瘤、抗癌和抗病毒等活性,其合成方法成为有机合成领域的重点研究方向之一。嘌呤环上进行烃硫基化反应的传统方法主要有:杂环化反应、加成反应和取代反应,但这些方法通常需要对嘌呤底物进行预活化,且面临着反应条件恶劣、取代基耐受性较差、产物收率较低、底物适应性有限且原子经济性低等问题。近年来,杂环芳香化合物C-H直接官能团化构建C-C、C-N、C-O、C-S键的方法发展迅猛,在有机合成领域备受瞩目。这些方法无需对反应底物进行预活化,具有简捷高效、原子经济性高和绿色环保等特点。本课题以硫醇为烃硫化试剂,在碱性条件下使用便宜易得的铜试剂介导而活化C₈-H键,一步合成一系列8-烃硫基嘌呤衍生物。以6-甲硫基-9-乙基嘌呤和对甲苯硫酚为模型,探索嘌呤衍生物C₈-H键与硫醇直接烃硫基化反应的最优条件:氯化亚铜（Cu Cl）1当量,1,... 

【文章来源】：华南理工大学广东省211工程院校985工程院校教育部直属院校

【文章页数】：133 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
符号表
缩略词表
第一章 绪论
    1.1 前言
    1.2 嘌呤C8位烃硫基化的传统合成方法
        1.2.1 杂环化反应
        1.2.2 加成反应
        1.2.3 取代反应
    1.3 杂环芳香化合物C-H键直接构建C-S键
        1.3.1 过渡金属催化杂环芳香化合物C-H键直接构建C-S键
        1.3.2 非金属催化杂环芳香化合物C-H键直接构建C-S键
    1.4 本章小结
第二章 铜介导嘌呤衍生物C_8-H键与硫醇直接烃硫化反应的研究
    2.1 前言
    2.2 本文的选题思路及研究内容
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验试剂
        2.3.2 实验仪器
    2.4 实验结果与讨论
        2.4.1 反应条件优化
        2.4.2 底物适应性范围的研究
        2.4.3 克级反应
    2.5 实验步骤及物质表征
        2.5.1 嘌呤类衍生物的合成及新化合物的表征数据
        2.5.2 嘌呤衍生物直接烃硫基化反应的合成步骤及表征数据
    2.6 本章小结
第三章 铜介导嘌呤衍生物C_8-H键与硫醇直接烃硫化反应机理研究
    3.1 控制实验
    3.2 反应机理
    3.3 本章小结
结论
参考文献
附录
    附录1 所得化合物基本信息一览表
    附录2 产物4g的单晶数据
    附录3 产物的~1H NMR,~(13)C{~1H}NMR和~(19)F NMR谱图
攻读硕士学位期间取得的成果
致谢
答辩委员会对论文的评语



本文编号：3641794