基于异腈的双分子串联反应合成三氟甲基化吲哚的研究

发布时间：2022-02-24 04:12

　　由于具有高化学稳定性、优良的生物药物活性和耐温性,含氟有机化合物被广泛应用于医药、农药和材料等领域。然而,天然存在的含氟有机化合物数量较少,其来源主要依赖人工合成。因此,含氟有机化合物的合成方法学研究是当今热点领域之一。目前,金属催化下含氟试剂向有机物分子中引入含氟基团的方法已经取得了很大的成功。另外,由于异腈特殊的反应活性,其参与的多组分反应（Ugi和Passerini）得到迅速发展,因而成为构建多种有机化合物的重要工具。然而,由于异腈容易发生聚合反应,目前为止很少有涉及到两种不同异氰环合反应的报道。我们课题组长期致力于异腈的研究工作,结合金属化异腈碳负离子较为稳定的特点,本论文首次设计了在银催化下的?-三氟甲基异腈与邻酰基芳基异腈的串联反应,为含氟杂环化合物的合成提供了新思路。该论文主要包括两部分:（1）以Ag₂CO₃为催化剂,三氟甲基异腈与另一异腈分子发生串联双环化反应,高效地合成了一系列三氟甲基化氧代哒嗪并吲哚类化合物。（2）通过自由基抑制实验和同位素标记实验探索了反应的机理,结果表明该反应首先是三氟甲基异腈去质子形成异腈碳负离子和银... 

【文章来源】：东北师范大学吉林省211工程院校教育部直属院校

【文章页数】：79 页

【学位级别】：硕士

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第一章 前言
    一、含氟杂环化合物的重要性
    二、含氟杂环化合物的合成方法
        1 直接合成含氟化合物
            1.1 金属催化合成含氟杂环化合物
                1.1.1 铜催化合成含氟杂环化合物
                1.1.2 钯催化合成含氟杂环化合物
                1.1.3 银催化合成含氟杂环化合物
                1.1.4 锌催化合成含氟杂环化合物
            1.2 无金属催化合成含氟杂环化合物
        2 含氟合成子合成含氟化合物
    三、双异腈环化的发展现状
    四、小结与展望
第二章 选题依据
    一、实验设计
    二、仪器与试剂
        1 仪器
        2 试剂
第三章 实验部分
    一、底物的合成及产物列表
        1 底物1的合成及产物列表
        2 底物2的合成及产物列表
    二、实验条件优化与底物扩展
        1 实验条件优化
        2 底物拓展
        3 毫摩尔级反应
    三、反应机理研究
        1 对照试验
        2 18O同位素标记实验
        3 可能的机理
    四、总结
参考文献
第四章 部分化合物的结构表征
    一、底物的结构表征
    二、产物的结构表征
致谢
在读期间公开发表论文及著作情况



本文编号：3641952