邻酰基苯基异腈参与的五/六元含氮杂环化合物的合成研究

发布时间：2022-02-28 21:56

　　异腈是一类含有二价碳原子的有机化合物,即具有亲核性,又具有亲电性。异腈这种独特的结构性质,使其广泛地应用于制备各种含氮杂环化合物。常见的异腈参与的反应主要有多组分反应、α-加成反应、插入反应等。近年来,利用异腈构建含氮杂环化合物已经成为热门领域,并取得了很大的进展。本文选取邻酰基苯基异腈为底物,利用异腈端碳的亲电性,与合适的C/N亲核体,构建了含吲哚醇和喹唑啉骨架的含氮杂环化合物。第一章,对异腈和异腈参与的反应进行了简单阐述,并简单介绍了异腈构建含氮杂环化合物的研究进展。第二章,阐述了近几年吲哚醇衍生物的应用及合成进展。介绍了银催化的邻酰基苯基异腈与β-二羰基化合物的α-加成合成吲哚醇的反应。该反应以碳酸银为催化剂,1,4-二氧六环为溶剂,通过邻酰基苯基异腈和1,3-二羰基化合物的串联α-亲电加成/分子内α-亲核加成反应高效地合成一系列的吲哚-3-醇类衍生物。第三章,阐述了近几年喹唑啉衍生物的应用及合成进展。通过金属银催化邻酰基苯基异腈与氨的N-H键的插入/[5+1]环化反应,合成一系列喹唑啉及喹唑啉氮氧化物。以碳酸银为催化剂,乙腈为溶剂,邻酰基苯基异腈和醋酸铵/盐酸羟氨为原料,[5+... 

【文章来源】：山西师范大学山西省

【文章页数】：104 页

【学位级别】：硕士

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中文摘要
ABSTRACT
1 绪论
    1.1 异腈的概述
        1.1.1 异腈的物理性质
        1.1.2 异腈的化学性质
    1.2 异腈的制备
        1.2.1 氰化银的烷基化
        1.2.2 Hofmann异腈合成法
        1.2.3 甲酰胺的脱水反应
    1.3 异腈参与的反应研究
        1.3.1 异腈参与的多组分反应(IMCR)
        1.3.2 异腈参与的插入反应
            1.3.2.1 Lewis/Br?nsted 酸催化的异腈插入
            1.3.2.2 过渡金属催化的异腈插入
                1.3.2.2.1 基于C-H键的异腈插入
                1.3.2.2.2 基于C-C键的异腈插入
                1.3.2.2.3 基于C-O键的异腈插入
                1.3.2.2.4 基于C-N键的异腈插入
    1.4 异腈构建的含氮杂环化合物
    1.5 本课题的研究目的及意义
    1.6 本课题的研究内容
2 邻酰基苯基异腈和β-二羰基化合物的α-加成反应合成吲哚醇
    2.1 研究背景
        2.1.1 吲哚类化合物的研究发展
    2.2 实验部分
        2.2.1 底物1a-1o的制备
        2.2.2 优化条件实验步骤(以3aa为例)
        2.2.3 底物拓展实验步骤
        2.2.4 控制性实验步骤
        2.2.5 Gram-scale实验步骤
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件优化
        2.3.2 反应底物拓展
        2.3.4 反应机理研究
    2.4 本章小结
3 异腈插入氨的N-H键/[5+1]环化合成喹唑啉衍生物
    3.1 研究背景
        3.1.1 喹唑啉的合成研究进展
        3.1.2 杂环氮氧化物的合成研究发展
        3.1.3 基于N-H键的异腈插入
    3.2 实验部分
        3.2.1 优化条件实验步骤(以3aa为例)
        3.2.2 喹唑啉底物拓展实验步骤
        3.2.3 喹唑啉氮氧化物底物拓展实验步骤(以3ba为例)
        3.2.4 Gram-scale实验步骤
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件优化
        3.3.2 反应适用范围研究
        3.3.3 喹唑啉衍生物的合成
        3.3.4 反应机理探讨
    3.4 本章小结
4 总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
参考文献
附录
    附录 A 部分异腈底物谱图数据一览表
    附录 B 吲哚醇化合物谱图数据一览表
    附录 C 喹唑啉衍生物谱图数据一览表
在学期间研究成果
致谢



本文编号：3645647