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电化学条件下嘧啶硫酮与醇和吗啉的C-O、S-N偶联反应研究

发布时间:2022-05-10 18:57
  1893年,意大利化学家Biginelli发现了一种多组分反应,该反应可以通过简单的一锅法合成多功能化的二氢嘧啶酮(DHPM),它是一种重要的有机合成中间体,该结构有多个反应活性位点,相比之下C2-DHPMs衍生物比其他衍生物具有更有趣的药理特性(例如钙通道调节剂,抗高血压活性剂),这些药理特性已引起了人们的极大兴趣。虽然已经建立了一些对于C2-DHPMs衍生物的合成方法,但是在电化学条件下合成C2-DHPM衍生物的方法很少报道。因此,我们发展了一种无需金属催化剂和外加氧化剂,在电化学条件下3,4-二氢嘧啶硫酮与醇和吗啉的C-O和S-N偶联反应,合成了多种C2-功能化嘧啶衍生物。本论文的主要内容主要有以下三部分:1.简要综述了电化学条件下形成C-O/C-N/C-S的偶联反应研究进展。2.探索了电化学条件下3,4-二氢嘧啶硫酮与醇发生脱硫偶联反应构建C-O键的合成方法。此反应在恒定电流下,用廉价易得的醇作反应溶剂和底物,在温和的反应条件下,无金属催化剂和额外的氧化剂,以良好的产率合成了一系列2-烷氧基嘧啶类产物。为脱硫偶联合成醚类化合物提供了一种绿色方法。3.我们研究了电化学条件下3,4... 

【文章页数】:108 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
abstract
第1章 电化学条件下C-O/C-N/C-S键的形成(文献综述)
    1.1 引言
    1.2 电化学条件下C-O键的形成
    1.3 电化学条件下C-N键的形成
    1.4 电化学条件下C-S键的形成
    1.5 选题依据及意义
    参考文献
第2章 电化学条件下嘧啶硫酮与醇的C-O偶联反应研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 反应底物拓展
        2.2.3 控制实验
        2.2.4 反应机理讨论
        2.2.5 实验小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器和溶剂
        2.3.2 原料的制备
        2.3.3 典型实验
    2.4 化合物的结构与表征
第3章 电化学条件下嘧啶硫酮与吗啉的S-N偶联反应研究
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 反应底物拓展
        3.2.3 控制实验
        3.2.4 反应机理讨论
        3.2.5 实验小结
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 典型实验
    3.4 化合物结构表征
参考文献
附图
致谢
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果


【参考文献】:
期刊论文
[1]S—H键和N—H键交叉偶联放氢制备亚磺酰胺[J]. 刘文强,杨修龙,佟振合,吴骊珠.  化学学报. 2019(09)
[2]2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的3,4-二氢嘧啶硫酮的氧化偶联反应合成1,2-二嘧啶基二硫醚[J]. 王刚,郭燕,吕颖,王喜存,权正军.  有机化学. 2016(06)
[3]无溶剂条件下简单、有效地合成1,6-二氢嘧啶-6-酮衍生物[J]. 刘丽华,殷姗,夏盛,蔡佩君,荣良策.  有机化学. 2012(03)



本文编号:3652507

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