异硫氰酸酯在水中合成硫脲/脲和苯并唑类化合物的研究

发布时间：2022-07-08 09:42

　　作为一类重要的有机合成中间体,异硫氰酸酯由于制备简单、稳定性好、可参与多种有机化学反应等优点而被广泛使用。其不仅本身具有生物活性,而且可用于生物医药、农药领域具有生物活性的含硫、氮、氧的杂环化合物合成,而利用异硫氰酸酯实现温和、高效、经济环保的合成是有机合成领域一个具有挑战性的课题。另一方面,2-氨基苯并恶唑的结构基元,广泛存在于有机试剂、医药、燃料、助剂等分子结构中。近年来,水作为有机合成的理想溶剂,以其廉价、环保的特点,代表了绿色、可持续化学的发展方向。本文通过水中芳基异硫氰酸酯的自身反应或异硫氰酸酯与邻氨基苯酚的环化反应,分别建立了合成N,N’-二取代硫脲/脲和2-氨基苯并唑类化合物的新方法,通过氧化脱硫或脱氢/环合,以构建新的C=O（S）键或C-C/C-X键（O,N,S）。主要研究内容如下:1)利用异硫氰酸酯在水溶液中的自缩合反应,在四种条件下直接合成了N,N’-二取代硫脲/脲（Scheme 1）。Scheme 1实验结果表明,以异硫氰酸酯为原料,在水中的反应可容忍芳环上的各种官能团,为N,N’-二芳基取代硫脲和脲的合成提供了一种实用且环境友好的方法,分别以中等至好的收率得到目... 

【文章页数】：202 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 N,N’-二取代脲类化合物的合成研究进展
        1.1.1 传统光气法
        1.1.2 胺的羰基化法
        1.1.3 异氰酸酯合成法
        1.1.4 N-H键直接官能团化合成法
        1.1.5 异氰化物与胺合成法
        1.1.6 其他合成法
    1.2 N,N’-二取代硫脲类化合物的合成研究进展
        1.2.1 异硫氰酸酯与胺合成法
        1.2.2 CS_2与胺合成法
        1.2.3 胺与硫光气合成法
        1.2.4 胺与硫脲N-H键直接官能团化合成法
    1.3 苯并唑类化合物的研究进展
        1.3.1 苯并恶唑的直接氧化胺化
        1.3.2 邻氨基苯酚与异硫氰酸酯
        1.3.3 邻氨基苯酚与含C-N键化合物的反应
        1.3.4 分子内环化
        1.3.5 邻卤苯胺与异硫氰酸酯
        1.3.6 其他方法
    1.4 小结与展望
    参考文献
第二章 水相中异硫氰酸苯酯自身反应生成N,N’-二取代脲/硫脲的反应研究
    2.1 引言
    2.2 水相中异硫氰酸苯酯自身反应生成N,N’-二取代脲/硫脲的反应研究
        2.2.1 合成N,N’-二取代脲模版反应的建立
        2.2.2 合成N,N’-二取代脲反应条件的优化
        2.2.3 合成N,N’-二取代脲底物的拓展
        2.2.4 合成N,N’-二取代硫脲模板反应的建立
        2.2.5 合成N,N’-二取代硫脲反应条件的优化
        2.2.6 合成N,N’-二苯基硫脲底物的拓展
        2.2.7 交叉反应底物拓展
        2.2.8 反应机理研究
        2.2.9 实验部分
        2.2.10 产物表征
    2.3 本章小结
    参考文献
第三章 异硫氰酸苯酯与邻氨基苯酚合成苯并唑类化合物的研究
    3.1 引言
    3.2 铜催化异硫氰酸苯酯和邻氨基苯酚的反应研究
        3.2.1 模版反应的建立
        3.2.2 反应条件的优化
        3.2.3 底物拓展
        3.2.4 反应机理研究
        3.2.5 实验部分
        3.2.6 产物表征
    3.3 本章小结
    参考文献
总结论
附图一
附图二
附图三
攻读硕士期间已发表论文及待发表论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]羰基化反应新技术研究进展[J]. 刘建华,陈静,夏春谷.  石油化工. 2010(11)
[2]硫脲类化合物合成方法研究进展[J]. 丁从文,张明杰,马宁.  有机化学. 2010(02)
[3]叔胺型超增感剂的合成和性能研究[J]. 唐方辉,刘东志.  信息记录材料. 2004(04)



本文编号：3656791