利用自由基反应合成3—酰胺基喹喔啉—2（1H）—酮衍生物的研究

发布时间：2022-07-15 18:15

　　N-杂环类化合物是一类重要的天然产物,具有抗菌消炎、抗凝血、抗病毒、抗癌和抗血栓等多种生物活性,多年来一直受到广泛的关注。而具有喹喔啉-2（1H）-酮骨架的N-杂环类化合物作为一种重要的结构单元在许多生物体内和药物活性化合物中广泛存在,尤其3-取代的喹喔啉-2（1H）-酮衍生物在生物活性方面占主导地位。因此,寻找一种理想、高效的方法来合成3-取代的喹喔啉-2（1H）-酮衍生物是药物化学和材料化学中的研究热点。本论文研究了过渡金属催化下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成、Selectfluor氟试剂辅助下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成和无金属催化下喹喔啉-2（1H）-酮胺甲酰化衍生物的合成,其具有反应条件温和、反应时间短、选择性好和产率高等优点。（1）过渡金属催化下3-酰胺基喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成以1-甲基喹喔啉-2（1H）-酮和苯甲酰胺的反应为模板反应,对反应条件进行优化,筛选出最优的反应条件;在微波辅助下,CuBr为催化剂,K₂S₂O₈为氧化剂,乙腈为溶剂,反应温度为80^o... 

【文章页数】：225 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成研究进展
    1.2 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物的酰胺化和胺化研究
    1.3 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物与羧酸类化合物脱羧偶联反应研究进展
    1.4 本论文的设计思路与主要研究内容
        1.4.1 本论文的设计思路
        1.4.2 本论文的主要研究内容
第二章 过渡金属催化下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
    2.1 引言
    2.2 实验所需的试剂和仪器
        2.2.1 实验所需试剂
        2.2.2 实验所需仪器
    2.3 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成与表征
        2.3.1 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
        2.3.2 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
    2.4 结果与讨论
        2.4.1 反应条件的优化
            2.4.1.1 空白实验
            2.4.1.2 催化剂的选择
            2.4.1.3 催化剂量的选择
            2.4.1.4 氧化剂的选择
            2.4.1.5 氧化剂量的选择
            2.4.1.6 溶剂的选择
            2.4.1.7 物质的量比选择
            2.4.1.8 温度的选择
            2.4.1.9 反应时间的选择
        2.4.2 反应物结构对反应产率的影响
        2.4.3 反应机理的推测
    2.5 本章小结
第三章 Selectfluor试剂辅助下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
    3.1 引言
    3.2 实验所需的试剂和仪器
        3.2.1 实验所需的试剂
        3.2.2 实验所需仪器
    3.3 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成与表征
        3.3.1 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
        3.3.2 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
    3.4 结果与讨论
        3.4.1 反应条件优化
            3.4.1.1 空白实验
            3.4.1.2 Selectfluor试剂量的选择
            3.4.1.3 溶剂的选择
            3.4.1.4 物质量比量的选择
            3.4.1.5 温度的选择
            3.4.1.6 反应时间的选择
        3.4.2 反应物结构对反应产率的影响
        3.4.3 该反应的研究与应用
        3.4.4 反应机理的推测
    3.5 本章小结
第四章 无金属催化下喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的合成
    4.1 引言
    4.2 实验所需的试剂和仪器
        4.2.1 实验所需的试剂
        4.2.2 实验所需仪器
    4.3 .喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的合成与表征
        4.3.1 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的合成
        4.3.2 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的表征
    4.4 .结果与讨论
        4.4.1 原料的制备
        4.4.2 反应条件的优化
            4.4.2.1 空白实验
            4.4.2.2 氧化剂的选择
            4.4.2.3 氧化剂量的选择
            4.4.2.4 反应物物质的量比的选择
            4.4.2.5 溶剂的选择
            4.4.2.6 温度的选择
            4.4.2.7 反应时间的选择
        4.4.3 反应物结构对反应产率的影响
        4.4.4 放大实验与药物应用
        4.4.5 反应机理的推测
    4.5 本章小结
第五章 结论
参考文献
附录
致谢
个人简历


【参考文献】：
期刊论文
[1]通过C-H键活化喹喔啉-2（1H）-酮催化功能化的研究进展（英文）[J]. 毛璞,朱军亮,袁金伟,杨亮茹,肖咏梅,张长森.  有机化学. 2019(06)
[2]Metal-free C3-alkoxycarbonylation of quinoxalin-2（1H）-ones with carbazates as ecofriendly ester sources[J]. Long-Yong Xie,Sha Peng,Tai-Gang Fan,Yan-Fang Liu,Meng Sun,Li-Lin Jiang,Xing-Xing Wang,Zhong Cao,Wei-Min He.  Science China（Chemistry）. 2019(04)
[3]Cu（Ⅱ）-catalyzed aerobic oxidative amidation of azoarenes with amides[J]. Gang Li,Xiaoting Chen,Xulu Lv,Chunqi Jia,Panpan Gao,Ya Wang,Suling Yang.  Science China（Chemistry）. 2018(06)



本文编号：3662588