聚集诱导发光特性的D-A型共轭化合物的合成及其在荧光检测中的应用
发布时间：2022-09-30 11:39
荧光探针是指对特定分析物进行荧光分析的探测器,它由识别基、荧光团及连接基这三部分组成。荧光探针已经成为现代科学和医学领域不可或缺的工具。传统的荧光团容易产生聚集导致发光猝（ACQ）灭现象,这将使所构筑的荧光探针发光效率变低,从而直接影响荧光探针的性能。2001年,唐本忠教授课题组首次报道了聚集诱导发光（AIE）现象,即荧光分子在稀溶液中不具有荧光性质,而在聚集态或固态下表现出强的荧光。AIE效应已被广泛应用于荧光探针的设计及合成中,这类探针可以有效克服聚集导致荧光猝灭问题,而且还具有抗光漂白能力强、背景干扰小等优点。至今,已有大量的不同骨架AIE分子被报道。其中,D-A型AIE分子的合成简单,而且其荧光性质可以直接通过调节分子中供电子基（D）及吸电子基（A）来进行优化。基于此,本论文构筑了不同骨架的D-A型荧光探针,利用聚集诱导发光机理实现水体中汞离子及葫芦脲分子的荧光检测。具体研究内容如下:1.设计合成了一种二硫代缩醛酯类比率计型荧光探针TSB。该探针在CH3CN-H2O（v:v=1:99）混合溶液中形成聚集态,发出强的蓝色荧光。当遇到汞离...
【文章页数】：76 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
1 绪论
1.1 荧光分析原理
1.1.1 荧光的产生原理
1.1.2 荧光光谱特征
1.2 荧光探针概述
1.2.1 荧光探针简介
1.2.2 荧光探针的设计原理
1.2.3 荧光探针的结构设计
1.3 常见荧光探针的识别机理
1.3.1 分子内电荷转移(ICT)
1.3.2 光诱导电子转移(PET)
1.3.3 荧光共振能量转移(FRET)
1.3.4 激发态分子内质子转移(ESIPT)
1.3.5 激基缔合物(Monomer or Excimer)
1.3.6 聚集诱导发光现象(AIE)
1.4 基于AIE机理的荧光探针研究进展
1.5 本课题的意义及主要研究内容
2 聚集诱导发光的二硫代缩醛酯类化合物的合成及汞离子检测
2.1 引言
2.2 试剂及材料
2.1.1 实验试剂
2.1.2 实验仪器及测试设备
2.3 合成路线及反应机理示意图
2.3.1 合成路线
2.3.2 反应机理示意图
2.4 合成方法
2.5 实验结果与讨论
2.5.1 探针TSB母液及金属离子的配制
2.5.2 探针TSB对Hg~(2+)检测的荧光光谱性质
2.5.3 化合物A的AIE性质研究
2.6 本章小结
3 聚集诱导发光的二硫代缩醛类化合物的合成及汞离子检测
3.1 引言
3.2 试剂与仪器
3.2.1 实验试剂
3.2.2 实验仪器和测试设备
3.3 合成路线及反应机理示意图
3.4 合成方法
3.5 实验结果及讨论
3.5.1 HEPES溶液、探针TSA母液及金属离子的配制
3.5.2 Hg~(2+)对探针分子TSA荧光发射的影响
3.5.3 探针分子TSA对Hg~(2+)的选择性实验
3.5.4 探针分子TSA对Hg~(2+)的竞争性实验
3.5.5 反应时间对荧光强度影响的探讨
3.5.6 pH值对荧光强度影响的探讨
3.5.7 动态光散射实验(DLS)
3.5.8 TSA对Hg~(2+)识别机理的验证及探针TSA的表征
3.5.9 探针分子TSA对土壤中的Hg~(2+)模拟检测的实验
3.5.10 探针分子TSA对印染废水中Hg~(2+)模拟检测的实验
3.6 本章小结
4 聚集诱导发光的苯并噻唑鎓类化合物的合成及其对葫芦脲的荧光响应
4.1 引言
4.2 试剂与仪器
4.2.1 实验材料
4.2.2 实验和测试仪器
4.3 合成路线
4.3.1 荧光化合物的合成路线
4.3.2 葫芦脲的合成路线
4.4 合成方法
4.4.1 荧光化合物的合成方法
4.4.2 葫芦脲的合成方法
4.5 结果与讨论
4.5.1 荧光染料DABT的光谱性质
4.5.2 荧光染料DABS的A光谱性质
4.5.3 荧光染料DABT与CB[6]的光谱性质研究
4.5.4 荧光染料DABT与CB[7]的光谱性质研究
4.5.5 荧光染料DABT与CB[8]的光谱性质研究
4.5.6 CB[6]与DABT的Job’s曲线测定
4.5.7 CB[7]与DABT的Job’s曲线测定
4.5.8 CB[8]与DABT的Job’s曲线测定
4.6 本章小结
5 结论
参考文献
附录
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]基于激发态分子内质子转移（ESIPT）原理的反应型荧光探针研究进展[J]. 王瑞祥,赖晓静,邱观音生,刘晋彪. 有机化学. 2019(04)
[2]葫芦脲的研究进展[J]. 刘海洋,王霞,邹华. 大学化学. 2018(01)
[3]Fluorescent Detection of Cu（Ⅱ） by Chitosan-based AIE Bioconjugate[J]. Ya-lan Liu,王征科,Wei Qin,胡巧玲,唐本忠. Chinese Journal of Polymer Science. 2017(03)
[4]新型AIE效应发光体的研究进展[J]. 杨红霞. 广州化工. 2015(08)
博士论文
[1]基于葫芦脲结构的聚合物设计合成与组装[D]. 陈浩.山东大学 2016
[2]基于柱芳烃主客体分子识别的超分子自组装及其相关应用[D]. 喻国灿.浙江大学 2015
[3]基于ICT机理的有机荧光探针的设计、合成及其性能研究[D]. 孙明达.吉林大学 2014
[4]三苯胺类荧光染料的设计、合成与光物理性质研究[D]. 杨杨.中国科学院研究生院（长春光学精密机械与物理研究所） 2013
[5]基于常见荧光染料的小分子荧光探针的设计、合成及性能研究[D]. 曹孝卫.湖南大学 2012
[6]基于主客体化学和大分子自组装的响应性功能材料和纳米组装结构[D]. 刘江华.复旦大学 2012
[7]反应型氰离子和硫醇探针合成及光谱研究[D]. 周先树.山西大学 2012
硕士论文
[1]四苯乙烯基聚集态诱导发光材料的合成及电纺发光纳米纤维的制备与性能研究[D]. 黄贵.江西师范大学 2017
[2]基于大环主体分子的超分子凝胶设计合成与性质研究[D]. 马海俐.山东大学 2016
[3]金属离子及细胞成像的荧光探针研究[D]. 李丽.贵州大学 2016
[4]新型AIE化合物的设计合成及性能研究[D]. 王梦岩.河北科技大学 2015
[5]基于荧光光谱法的农药残留检测的研究[D]. 李梅.燕山大学 2015
[6]基于四苯基乙烯与咪唑荧光小分子和基于氢化噻咯的超支化聚合物的合成、表征与应用[D]. 项佳运.杭州师范大学 2015
[7]多重增敏环保型传感器快速检测食品中重金属的研究[D]. 何卫东.浙江工商大学 2015
[8]葫芦脲与某些染料的超分子包合作用研究及应用[D]. 易仁娜.山西师范大学 2013
[9]具有聚集诱导发光效应（AIE）的有机荧光材料的合成、表征及应用研究[D]. 常峥峰.杭州师范大学 2013
本文编号：3683483
【文章页数】：76 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
abstract
1 绪论
1.1 荧光分析原理
1.1.1 荧光的产生原理
1.1.2 荧光光谱特征
1.2 荧光探针概述
1.2.1 荧光探针简介
1.2.2 荧光探针的设计原理
1.2.3 荧光探针的结构设计
1.3 常见荧光探针的识别机理
1.3.1 分子内电荷转移(ICT)
1.3.2 光诱导电子转移(PET)
1.3.3 荧光共振能量转移(FRET)
1.3.4 激发态分子内质子转移(ESIPT)
1.3.5 激基缔合物(Monomer or Excimer)
1.3.6 聚集诱导发光现象(AIE)
1.4 基于AIE机理的荧光探针研究进展
1.5 本课题的意义及主要研究内容
2 聚集诱导发光的二硫代缩醛酯类化合物的合成及汞离子检测
2.1 引言
2.2 试剂及材料
2.1.1 实验试剂
2.1.2 实验仪器及测试设备
2.3 合成路线及反应机理示意图
2.3.1 合成路线
2.3.2 反应机理示意图
2.4 合成方法
2.5 实验结果与讨论
2.5.1 探针TSB母液及金属离子的配制
2.5.2 探针TSB对Hg~(2+)检测的荧光光谱性质
2.5.3 化合物A的AIE性质研究
2.6 本章小结
3 聚集诱导发光的二硫代缩醛类化合物的合成及汞离子检测
3.1 引言
3.2 试剂与仪器
3.2.1 实验试剂
3.2.2 实验仪器和测试设备
3.3 合成路线及反应机理示意图
3.4 合成方法
3.5 实验结果及讨论
3.5.1 HEPES溶液、探针TSA母液及金属离子的配制
3.5.2 Hg~(2+)对探针分子TSA荧光发射的影响
3.5.3 探针分子TSA对Hg~(2+)的选择性实验
3.5.4 探针分子TSA对Hg~(2+)的竞争性实验
3.5.5 反应时间对荧光强度影响的探讨
3.5.6 pH值对荧光强度影响的探讨
3.5.7 动态光散射实验(DLS)
3.5.8 TSA对Hg~(2+)识别机理的验证及探针TSA的表征
3.5.9 探针分子TSA对土壤中的Hg~(2+)模拟检测的实验
3.5.10 探针分子TSA对印染废水中Hg~(2+)模拟检测的实验
3.6 本章小结
4 聚集诱导发光的苯并噻唑鎓类化合物的合成及其对葫芦脲的荧光响应
4.1 引言
4.2 试剂与仪器
4.2.1 实验材料
4.2.2 实验和测试仪器
4.3 合成路线
4.3.1 荧光化合物的合成路线
4.3.2 葫芦脲的合成路线
4.4 合成方法
4.4.1 荧光化合物的合成方法
4.4.2 葫芦脲的合成方法
4.5 结果与讨论
4.5.1 荧光染料DABT的光谱性质
4.5.2 荧光染料DABS的A光谱性质
4.5.3 荧光染料DABT与CB[6]的光谱性质研究
4.5.4 荧光染料DABT与CB[7]的光谱性质研究
4.5.5 荧光染料DABT与CB[8]的光谱性质研究
4.5.6 CB[6]与DABT的Job’s曲线测定
4.5.7 CB[7]与DABT的Job’s曲线测定
4.5.8 CB[8]与DABT的Job’s曲线测定
4.6 本章小结
5 结论
参考文献
附录
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]基于激发态分子内质子转移（ESIPT）原理的反应型荧光探针研究进展[J]. 王瑞祥,赖晓静,邱观音生,刘晋彪. 有机化学. 2019(04)
[2]葫芦脲的研究进展[J]. 刘海洋,王霞,邹华. 大学化学. 2018(01)
[3]Fluorescent Detection of Cu（Ⅱ） by Chitosan-based AIE Bioconjugate[J]. Ya-lan Liu,王征科,Wei Qin,胡巧玲,唐本忠. Chinese Journal of Polymer Science. 2017(03)
[4]新型AIE效应发光体的研究进展[J]. 杨红霞. 广州化工. 2015(08)
博士论文
[1]基于葫芦脲结构的聚合物设计合成与组装[D]. 陈浩.山东大学 2016
[2]基于柱芳烃主客体分子识别的超分子自组装及其相关应用[D]. 喻国灿.浙江大学 2015
[3]基于ICT机理的有机荧光探针的设计、合成及其性能研究[D]. 孙明达.吉林大学 2014
[4]三苯胺类荧光染料的设计、合成与光物理性质研究[D]. 杨杨.中国科学院研究生院（长春光学精密机械与物理研究所） 2013
[5]基于常见荧光染料的小分子荧光探针的设计、合成及性能研究[D]. 曹孝卫.湖南大学 2012
[6]基于主客体化学和大分子自组装的响应性功能材料和纳米组装结构[D]. 刘江华.复旦大学 2012
[7]反应型氰离子和硫醇探针合成及光谱研究[D]. 周先树.山西大学 2012
硕士论文
[1]四苯乙烯基聚集态诱导发光材料的合成及电纺发光纳米纤维的制备与性能研究[D]. 黄贵.江西师范大学 2017
[2]基于大环主体分子的超分子凝胶设计合成与性质研究[D]. 马海俐.山东大学 2016
[3]金属离子及细胞成像的荧光探针研究[D]. 李丽.贵州大学 2016
[4]新型AIE化合物的设计合成及性能研究[D]. 王梦岩.河北科技大学 2015
[5]基于荧光光谱法的农药残留检测的研究[D]. 李梅.燕山大学 2015
[6]基于四苯基乙烯与咪唑荧光小分子和基于氢化噻咯的超支化聚合物的合成、表征与应用[D]. 项佳运.杭州师范大学 2015
[7]多重增敏环保型传感器快速检测食品中重金属的研究[D]. 何卫东.浙江工商大学 2015
[8]葫芦脲与某些染料的超分子包合作用研究及应用[D]. 易仁娜.山西师范大学 2013
[9]具有聚集诱导发光效应（AIE）的有机荧光材料的合成、表征及应用研究[D]. 常峥峰.杭州师范大学 2013
本文编号：3683483
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3683483.html
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